Unidades Estructurales 3m354i

“UNIDADES ESTRUCTURALES: NUCLEÓTIDOS Y NUCLEÓSIDOS Los nucleótidos son los precursores de los ácidos nucléicos, ácido desoxirribonucléico (ADN) y ácido ribonucléico (ARN). Los ácidos nucléicos están relacionados con el almacenamiento y transferencia de la información genética. La utilización universal de la energía, principalmente el ATP, es un derivado de nucleótidos. Los nucléotidos también son componentes importantes de las coenzimas como el NAD+ y el FAD y de los reguladores metabólicos como el AMPc y el GMPc. Composición de nucleótidos ·

Un nucleótido posee 3 componentes:

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Base nitrogenada heterocíclica , (purina o pirimidina)

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Azúcar pentosa, que puede ser ribosa o desoxiribosa.

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Grupo fosfato esterificado en el azúcar. Cuando una base nitrogenada se combina con una pentosa (azúcar) se forma el nucleósido.

Cuando el nucleósido es esterificado con un grupo fosfato, se le denomina nucleótido o nucleósido monofosfato, cuando un segundo fosfato se adiciona de manera esterificada al ya existente, se genera un nucleósido difosfato; la adición de un tercer grupo fosfato resulta en la formación de un nucleósido trifosfato. Los ácidos nucléicos (ADN y ARN) son polímeros de nucleósido monofosfatados. BASES PRESENTES EN LOS ÁCIDOS NUCLÉICOS Existen dos tipos de bases nitrogenadas: las purinas y las pirimidinas que están presentes en los ácidos nucléicos Bases de la purina Las bases de la purina que están presentes en el ARN y el ADN son las mismas; adenina y guanina.

La adenina es una 6- amino purina y la guanina es 2-amino, 6-oxipurina. La numeración en el anillo de las purinas con estructura de adenina y guanina. Bases menores de la purina Estas bases pueden encontrarse en pequeñas cantidades en ácidos nucléicos. Estas son la hipoxantina (6-oxopurina) y la xantina (2, 6 di-oxopurina). El ácido úrico se forma como producto final del catabolismo de otras bases de la purina. Éste puede existir en las formas (formas tautoméricas) “enol” ó como “ceto”. La forma ceto es el tipo más predominante en condiciones fisiológicas. Bases de la pirimidina Las bases de la pirimidina que están presentes en los ácidos nucléicos son la citosina, timina y el uracilo. La citosina está presente tanto en el ADN como en el ARN. La timina está presente en el ADN y el uracilo sólo en el ARN. Existen sólo unas pocas bases de las pirimidinas modificadas como el dihidrouracilo y la 5metil citosina que se encuentran escasamente en algunos tipos de ARN.

NUCLEÓSIDOS Los nucleósidos se forman cuando las bases se adhieren al azúcar pentosa, D-ribosa o 2desoxi D- ribosa. Todas las bases se adhieren al azúcar de la pentosa correspondiente a través de un enlace beta-N-glucosídico entre el carbono 1’ de la pentosa y el N9 del anillo de una purina o N1 del anillo de una pirimidina. Los desoxinucleósidos se identifican por la presencia de un prefijo d-antes del nucleósido. Los átomos de carbono de la pentosa se identifican por el uso de un número primo (apóstrofe) para evitar confusión con las posiciones de los átomos de carbono en los anillos de las purinas o las pirimidinas.

Los nucleósidos con la base de purina poseen el sufijo -sina, mientras que los dos nucleósidos de pirimidina terminan en -dina. El uracilo sólo se combina con la ribosa; y la timina sólo con la desoxiribsa. Nucleótidos Son aquellos nucleósidos con ésteres de fosfato. Un nucleótido es la unión de una base más azúcar pentosa más el ácido fosfórico. Aunque cualquiera de los grupos hidroxilo de los azúcares de los nucleósidos puede llegar a ser fosforilazados, las bases por lo general no lo están. Si el nucleótido solo posee un solo éster fosfórico se lo conoce como nucleósido monofosfato. Más de un fosfato se puede encontrar unido al enlace anhídrido, lo que da daría como resultado ésteres dí-, tri- y tetrafosfato. Por lo general, la esterificación se da a cabo en el grupo hidróxilo del carbono 5 ó 3 de la pentosa. Y la mayoría de los nucleósidos de fosfato que se encuentran involucrados en funciones son los 5´-fosfatos. Aunque los 5’- nucleótidos son por lo general más conocidos, la mayoría de veces se escriben sin el prefijo. Por ejemplo 5’-AMP se abrevia como AMP; pero la variedad de 3’ regularmente se eescribe como 3’AMP. Sin embargo, una base puede combinarse con cualquier pentosa ya sea ribosa o desoxirribosa, las cuales pueden fosforilarse en las posiciones 3’ o 5’. . Muchas de las coenzimas son derivados de la adenosina monofosfato. Por ejemplo NAD+, NADP, FAD y coenzima A Nucleótidos de trifosfato Los nucleósidos di y tri fosfatados se forman por esterificación de posteriores grupos de fosfato adicionados a los existentes. En general, cualquier nucleósido de trifosfato se abrevia como NTP o d-NTP.

El nucleósido difosfatado contiene un enlace de alta energía. El ATP es la fuente universal de energía. Éste se forma durante los procesos oxidativos por la recuperación de la energía que se libera de enlaces de fosfato de alta energía. Un enlace fosfodiéster puede formarse entre los carbonos de las posiciones 3’ y 5’ de las ribosoma. Estos compuestos se denominan nucleótidos cíclicos. El 3’ 5’-AMP cíclico o AMPc es el principal regulador metabólico. El GMP cíclico también posee propiedades similares. Estos son segundos mensajeros que medianactividades de varias hormonas. Los desoxirribonucleótidos se utilizan para la síntesis de ADN y ñlos ribonucleótidos para ARN. En el caso del ácido pseudourídilico ( se encuentra en el ARNt) la uridina se adhiere a la ribosina fosfato en el enlace C-C en lugar de un enlace C-N como el UMP. Digestión de ácidos nucléicos Los ácidos nucléicos en la dieta se hidrolizan a una mezcla de nucleótidos por ribonucleasas y desoxirribonucleasas presentes en las secreciones intestinales y pancreáticas. También las nucleotidasas hidrolizan el grupo fosfato del nucleótido. Finalmente, los nucleósidos son hidrolizadoss por nucleosidads formando bases nitrogenadas libres y el azúcar la pentosa. Sin embargo, las purinas y pirimidinas de la dieta que no se convierten en nucleótidos o incorporados a los ácidos nucléicos, pueden ser directanteme catabolizados” .