Sintesis Asam Salisilat d5l54

SINTESIS ASAM SALISILAT NARYANTO* (1112016200018), Melinda Indana. N, Raisa Soraya, Septiwi Tri. P

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

2014 Abstrak Minyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di pasaran. Minyak gondopuro pasaran (minyak gosok) mengandung metil salisilat 80-90%. Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dari distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan. Asam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat sudah lama digunakan untuk bahan dasar pembuatan aspirin. Asam salisilat merupakan bahan keratolitik tertua. Asam salisilat dengan masa molekul relatif 138,12 merupakan senyawa berbentuk kristal dengan titik leleh 1590C. Senyawa ini pada pemanasan yang cepat dapat terdekomposisi menjadi fenol dan karbondioksida. Asam salisilat memiliki efek NARYANTO 1112016200018

Page 1

keratolitik, bahan ini juga memiliki efek keratoplastik, anti-pruritus, antiinflamasi, analgetik, bakteriostatik, fungistatik, dan tabir surya. Asam salisilat telah teruji dalam terapi berbagai penyakit kulit dengan manifestasi hiperkeratosis. Selain itu, asam salisilat merupakan terapi tambahan pada dermatomikosis superfisialis, moluskum kontagiosum, akne, dan kerusakan kulit akibat sinar matahari. Meskipun secara umum penggunaan asam salisilat topikal aman, bahan ini dapat diabsorbsi melalui kulit dan menimbulkan toksisitas.

A. Pendahuluan Asam o-hidroksibenzoat atau asam salisilat terdapat pada pohon willow (genus salix). Turunan asetil dari asam ini dinamakan aspirin, yaitu suatu analgesik (penyembuh rasa sakit) dan antiperetik (penurun demam) ( Petrucci; 273). Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi

metanol

dan

dan

diakhiri

dengan

protonasi

(March,

1992)(Anonim). Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik. RCOOR’ + NaOH

kalor

RCOONa + R’OH

Hidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap asil dimana nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus karbonil ester akan menghasilkan intermediet tetrahedral.

NARYANTO 1112016200018

Page 2

Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan. Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak gondopuro akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk memperoleh asam salisilat harus dilakukan pengasaman. Asam salisilat dengan masa molekul relatif 138,12 merupakan senyawa berbentuk kristal dengan titik leleh 1590C. Senyawa ini pada pemanasan yang cepat dapat terdekomposisi menjadi fenol dan karbondioksida. Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya

terbatas pada lapisan epidermis.9(Dalam Jurnal Penggunaan

Asam Salisilat dalam Dermatologi, FKUI, 2012).

B. Metode dan Alat Bahan 1. Alat dan Bahan -

Gelas ukur 25 ml

NARYANTO 1112016200018

1 buah

Page 3

-

Seperangkat alat sintesis

seperangkat

-

Kaki tiga dan kasa

1 buah

-

Pembakar spirtus

1 buah

-

Gelas kimia 25 ml

2 buah

-

Pengaduk

1 buah

-

Corong

1 buah

-

Statif dan ring

1 buah

-

Bulp pipet

1 buah

-

Buret

1 buah

-

Pipet tetes

1 buah

-

Es batu

secukupnya

-

Kertas saring

secukupnya

-

Minyak gandapura

5 ml

-

NaOH

15 ml

-

H2SO4 6 M

15 ml

-

Kertas lakmus

secukupnya

-

Air hangat

26 gr

-

Stopwatch

1 buah

2. Prosedur Percobaan -

Merangkai alat sintesis.

-

Memasukkan batu didih kedalam labu destilasi.

-

Memasukkan 5 ml minyak gandapura dan 15 ml NaOH ke dalam labu destilasi.

-

Memanaskan sampai mendidih.

-

Menuangkan hasil sintesis tersebut kedalam gelas kimia lalu menunggu sampai suhunya sama dengan suhu ruangan.

-

Menambahkan 15 ml H2SO4 6 M setetes demi setetes dan segera simpan di dalam rendaman es batu.

-

Mengangkat gelas kimia yang berisi hasil sintesis tersebut kemudian uji pH nya (pH 1-2) lalu menyaring

-

Kemudian residunya dicuci dengan H2O sebanyak 13 ml.

NARYANTO 1112016200018

Page 4

-

Selanjutnya memindahkan residu tersebut ke dalam gelas kimia dan menambahkan H2O hangat sebanyak 26 ml lalu mengaduknya.

-

Mendiamkan dalam rendaman es batu selama 10 menit lalu menyaring.

-

Mengeringkan hasil residunya menggunakan pengeringan alami.

-

Menyimpan hasil residu tersebut untuk praktikum selanjutnya.

-

Hasilnya yaitu berupa serbuk asam salisilat, serbuk salisilat di uji titik lelehnya.

C. Pembahasan Pada praktikum kali ini yaitu tentang sintesis asam salisilat dari minyak gandapura. Dalam minyak gandapura mengandung minyak atsiri, komponen utama dari minyak atsiri adalah metil salisilat, Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat iritasi dan toksik. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya. Percobaan kali ini, minyak gondopuro sebanyak 5 ml dimasukkan kedalam labu leher tiga

yang dilengkapi dengan kondensor dan

termometer. Setelah itu ditambahkan 15 ml NaOH % N dan dilakukan refluks. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. Tujuan dari perefluksan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. Selain itu proses refluk menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang

mendinginkan suhu sistem. Ion hidroksida bersifat

NARYANTO 1112016200018

Page 5

sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini mengakibatkan atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan electron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi langsung terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif. Labu di turunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar dan aman untuk dikerjakan. Hasil refluk berupa cairan bening karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan yang sudah dingin ditambahkan 15 ml H2SO4 6 M sambil digoyang – goyang sampai terbentuk endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong Buchner dan dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin. Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. Aquades merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan di oven vakum pada suhu 60oC. Asam salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna

NARYANTO 1112016200018

Page 6

putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti halnya pada minyak gondopuro. Padatan yang diperoleh kemudian dilakukan uji kelarutan (panas dan dingin) serta uji titik leleh untuk mengidentifikasi senyawa tersebut. Uji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin. Asam salisilat tidak larut pada air panas dan air dingin. Hal ini sesuai dengan literatur karena asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. Uji yang kedua adalah uji titik leleh. Berdasarkan percobaan, titik leleh asam salisilat sebesar 120ᵒ C sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu 150ᵒC. Hal ini menunjukkan rendemen yang dihasilkan mengandung banyak campuran sehingga lebih cepat untuk meleleh. Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya

terbatas pada lapisan epidermis.9(Dalam Jurnal Penggunaan

Asam Salisilat dalam Dermatologi, FKUI, 2012). D. Kesimpulan Berdasarkan hasil percobaan kami, maka kami dapat menyimpulkan bahwa: 1. Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. 2. Metil salisilat dapat dibuat dari minyak gandapura. 3. Titik leleh dari meti salisilat yang diperoleh adalah 1350C.

NARYANTO 1112016200018

Page 7

E. Daftar Pustaka Petrucci. 1987. Kimia dasar prinsip dan terapan modern edisi keempat jilid 3. Jakarta: Erlangga Sri Katon Sulistyaningrum,dkk. 2012. Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi

FKUI.

indonesia.digitaljournals.org/index.php/idnmed/article//.../1286 diakses pada 7 April 2014 pukul 20.18 WIB

NARYANTO 1112016200018

Page 8