1. Kimia Bahan Alam 1 2y2o5v

KIMIA BAHAN ALAM (2 SKS)

Materi: • Pendahuluan • Karbohidrat • Senyawa Aromatik • Flavonoid • Senyawa Atsiri • Terpenoid dan Steroid • Alkaloid • Asam Amino, Protein, Lipid

KIMIA BAHAN ALAM • Kimia Bahan Alam : Ilmu kimia senyawa organik yang berasal dari sumber daya alam hayati. • Sejak abad ke-17 orang telah dapat memisahkan berbagai jenis senyawa dari sumber-sumber organik, baik tumbuhan, hewan, maupun mikroorganisme, Seperti : asam laktat, morfin, kuinin,kolesterol, pinisilin dan lain-lain.

Senyawa organik Bahan Alam Metabolit Primer

• Adalah: Senyawa kimia yang dibutuhkan oleh mikroorganisme untuk pertumbuhan dan perkembangan. Hasil metabolisme yg merupakan hasil utama dan dapat digunakan untuk mensintesis makromolekul • Fungsi : Pertumbuhan dan perkembangan dari individu (makhluk hidup) • Misal : Polimer alam (Polisakarida, protein, asam amino, asam nukleat, lemak) • Produk metabolisme primer sama untuk semua organisme • Senyawa metabolit primer dipandang sebagai domain/prekusor untuk metabolit skunder

Metabolit Sekunder • Adalah : Hasil samping dari metabolit primer, jumlahnya lebih sedikit dari pada metabolit primer • Fungsi : Interaksi antar individu dengan ekosistem, sebagai pengontrol spesies biologi dalam lingkungan (hormon sex pd serangga ct cis-terbenol mrp seny terpenoid) • Misal : Terpenoid, steroid, flavonoid, alkaloid • Produk metabolisme sekunder bergantung spesies Bahan alam dewasa ini tertuju pd pembentukan struktur dan sifat metabolit skunder

• Senyawa Kandungan Sekunder alam sangat penting terutama sebagai: – Penolak (Repellency) biotoksisitasherbivora, jamur, bakteri, virus, tanaman lain – Proteksi thd pengaruh fisik  cahaya UV, evaporasi (kondisi dingin, kekeringan) – Daya tarik : spesialis pemakan tanaman, penyebar biji, penyerbukan, simbiosis, menarik feromon

• Reaksi organik yg umum terjadi: – Tipe kondensasi carbon-carbon Claisen dan Michael, ditandai dg dasar2 polarisasi dan ionisasi

• Substitusi nukleofilik C, N, O: alkilasi dg S metionin dan fosfat

• Eliminasi. Dlm sistem biologi, fosfat dan amonia mrpkn leaving groups yg baik dan basa adalah nukliofil enzim (Basa: OH, NH2 atau SH)

• Oksidasi, reduksi dan dehidrogenasi

• Tata ulang Wagner

• Karboksilasi dan dekarboksilasi, mirip reaksi grignad

• Tahapan isolasi Analisis komponen aktif sampai diperoleh komponen yang relatif murni. * Sampling * Penyiapan sampel * Ekstraksi  Pelarut * Pemisahan Komponen * Identifikasi: (UV,IR,NMR,GCMS,HPLC,sinarX)

Ekstraksi • Dasar pertimbangan untuk memilih cara ekstraksi – Sifat zat @ kelarutan  polar/nonpolar @ Ketahanan  kestabilan pada suhu – Sifat pelarut @ Daya melarutkan @ Titik didih @ Harga dan ketersediaan bahan

• Kepolaran asam & basa>asam organik > piridin > air > metanol > etanol > aseton > diklorometan > etil asetat > klorofom & dietil eter > benzena > toulena > CCl4 > heksana > PE

• Cara ekstraksi – Maserasi (perendaman) – Pengodokan (tanpa refluks) – Soxhlet

Pemisahan Komponen • Pengendapan • ekstraksi pelarut (cair-cair) • Kromatografi (KLT, Kolom dll)

• Dalam banyak kasus, untuk isolasi senyawa aktif dlm tumbuhan, ekstraksi lipid dengan pelarut organik merupakan langkah awal dalam fraksinasi dengan maksud memperoleh atau menghilangkan lipid. (pelarut klorofom/metanol), atau yg aman dng ESC ektraksi superkitik.

Jalur metabolisme umum Porfirin Steroid

Terpenoid

Asam yg larut dlm air

Alkaloid

Asam amino

Asetat

Asam nukleat Berbagai senyawa nitrogen dan sulfur

Flavonoid Asam mevalonat

Piruvat Lipid tak

Protein

Asam shikimat

tersabunkan Lipid tersabunkan

Karbohidrat

Senyawa aromatik

• Pertemuan minggu depan KARBOHIDRAT