Obtencion De Acido Fumarico A Partir De Acido Maleico 165u5j

ÍNDICE

1. OBJETIVOS……………………………………………………………………….3 2. FUNDAMENTO TEÓRICO……………………………………………….……...3 3. DATOS Y RESULTADOS………………………………………………….…….4 4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION…………………………… 5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO……….……………………….…….6 6. OBSERVACIONES……………...………………………………………….…….7 7. CONCLUSIONES….………………………………………………………………7 8. BIBLIOGRAFIA.....……………………………………………………….……….8

ESTEREOQUIMICA II 1. OBJETIVOS 

Obtener ácido fumarico a partir del ácido maleico.

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Entrenar en técnicas experimentales para la determinación de la rotación óptica de sustancias ópticamente activas.

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Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los enantiómeros.

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Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los isómeros geométricos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO Poner la fuente bibliográfica del fundamento teorico al final de esta parte.

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3. DATOS Y RESULTADOS Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de sustancias: Reactivo Propiedades fisicoquímicas Aspecto físico y olor Densidad relativa al agua Solubilidad Punto de fusión Punto de ebullición Peligrosidad Rombo de seguridad

Ácido maleico Cristales blancos con olor acidulado débil. 1,590 a 20ºC Soluble en agua. 130 - 139ºC 135ºC (se descompone) 

Es corrosivo. Provoca grave irritación ocular y posibles quemaduras.  Mantener alejado del calor. 

Reactivo Propiedades fisicoquímicas Aspecto físico y olor Densidad relativa al agua Presión de vapor Solubilidad Punto de fusión Punto de ebullición Punto de inflamación Peligrosidad Rombo de seguridad

Reactivo Propiedades fisicoquímicas Aspecto físico y olor Densidad relativa al agua Presión de vapor Solubilidad Punto de fusión Punto de ebullición Peligrosidad Rombo de seguridad

Mantener alejado de incompatibles tales como agentes oxidantes y álcalis. Ácido fumarico

Gránulos o polvo cristalino blanco inodoro 1.635 a 20ºC 1.3 mmHg a 0ºC 0.63% en peso a 25ºC. Soluble en agua caliente. 300-302 ºC 165ºC (1,7 mm Hg) 230ºC 

Polvo corrosivo que puede causar irritación o quemaduras en piel y ojos.  Es estable en condiciones normales. Incompatible con sustancias oxidantes fuertes, bases fuertes, metales alcalinos, aminos y carbonatos.

Ácido clorhídrico Liquido incoloro de olor característico 1,19 a 20ºC 20 hPa a 20ºC Miscible en agua. -25°C 85°C 

Sustancia muy corrosiva, puede provocar irritación en las vías respiratorias y quemaduras en piel y ojos.  Incombustible. En o con metales puede formarse hidrógeno gaseoso (existe riesgo de explosión).

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Datos experimentales: Para Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico 

Masa de ácido maleico : 4.00 g

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Masa de ácido fumárico con papel filtro: 3.53 g

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Masa de papel filtro: 0.83 g

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Masa de ácido fumárico: 3.53 g – 0.83 g = 2.7 g

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Temperatura de fusión de ácido maleico: 148ºC

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Temperatura de fusión de ácido fumárico: mayor a 200ºC

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION 

Reacción general de conversión del ácido maleico (CIS) al ácido fumárico (TRANS):

El ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en presencia de ácido clorhídrico. La reacción es reversible en ella se da la rotación libre alrededor del enlace (CC) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. 

Mecanismo de reacción: Esta reacción de isomerización puede ajustarse al mecanismo siguiente:

En la primera etapa el ácido se adiciona electrolíticamente al doble enlace para dar un carbocatión intermedio. En la segunda etapa se puede perder un protón, o en lugar de la desprotonación se puede dar la adición del anión del ácido al carbocatión, formándose así el ácido fumárico.

5. OBSERVACIONES

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Para Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico 

Al inicio se añadió la solución de ácido clorhídrico al 18% al ácido maleico en polvo a 20ºC, pese a que se agitó, el sólido se disolvió parcialmente formando una solución incolora.

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Después se calentó al sistema en el baño de vapor agitando continuamente para lograr la disolución completa.

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Transcurridos 5 minutos de la disolución completa, empezó a formarse cristales incoloros depositados en la base del Erlenmeyer.

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Luego de 30 minutos se vio que la cantidad de cristales formados permanecía estable por ello se retiró al sistema del baño de vapor y se dejó enfriar a temperatura ambiente para hacer que los cristales terminaran de formarse.

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Pese a cambiar la temperatura del sistema, la cantidad de solido cristalino permaneció invariable.

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Mediante el equipo de filtración a vacío se separó los cristales de la solucion acida, se tuvo que añadir agua para lavar los cristales, estos se recolectaron en un papel filtro para llevarlo a la estufa para secar al sólido.

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El producto final se pesó y se obtuvo un rendimiento igual a 67.5%, comparando la masa de los cristales (ácido fumárico) con la masa de ácido maleico empleado.

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Se colocó una muestra de ambos ácidos en el fusiómetro, la fusión del ácido maleico fue apreciable a 148ºC, mientras que el ácido fumárico se descompuso pasando los 200ºC, por lo que no se pudo medir con el aparato.

6. CONCLUSIONES Para Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico 

El ácido maleico (cis) por acción del calor y en presencia de ácido clorhídrico forma al ácido fumárico (trans) en una reacción de isomerización que está en equilibrio químico desplazado hacia la formación de ácido fumárico pues su disposición espacial es más estable que el ácido maleico.

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La diferencia de la forma de los cristales evidenció que se dio un cambio en la estructura cristalina de la sustancia, mientras que la variación de las propiedades físicas de ambas sustancias como temperatura de fusión y solubilidad evidenció que se trata de compuestos distintos.

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El ácido fumárico presentó menor solubilidad en agua que el ácido maleico pero mayor temperatura de fusión que este, por lo cual evidencia una estructura cristalina más estable y menor afinidad al agua (baja polaridad). INVITADO2

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El punto de fusión del ácido fumarico debe determinarse en un capilar cerrado pues usando el fusiómetro el ácido se sublimó antes de llegar a fusionarse.

7. BIBLIOGRAFIA  Empresa VARTECO, (2015, Diciembre), Ficha de datos de seguridad del Ácido Fumárico

en

http://www.varteco.com.ar/s/pdf/43_Acido_Fumarico.pdf

consultado el día 12 de octubre de 2016.  Empresa CTR CIENTIFIC, Hoja de datos de seguridad de Ácido Clorhídrico en http://www.uacj.mx/iit/cicta/documents/acidos/acido%20clorhidrico.pdf consultado el día 12 de octubre de 2016.  Empresa GMT Grupo TRANSMERQUIM, Hoja de datos de seguridad del Ácido Maleico

en

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf

consultado el día 12 de octubre de 2016.  Empresa OXIQUIM S.A, (2009, Febrero), Hoja de datos de productos del Ácido Fumárico en http://www.asiquim.com/nwebq//HDS/Acido_fumarico.pdf consultado el día 12 de octubre de 2016.  Beyer H., Wolfgang W. Manual de química orgánica. Barcelona, Editorial Reverté S.A, 4º Edición, Volumen I, 1987, Pg. 356-358.  Dupont H., Gokel G. Química orgánica experimental. Barcelona, Editorial Reverté S.A, 3º Edición, Volumen I, 1985, Pg. 179-182.

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