Makalah Kuinon 6u2rd

BAB I PENDAHULUAN 1.1

Latar Belakang Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,

yang berasal dari jalur sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawasnyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut. Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis. Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara lain ialah turunan asilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 1986: 114). Nama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-benzoquinon, yang ditemukan oleh Woskresnsky pada tahun 1838 sebagai hasil oksidasi asam quinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim (ubiquinon dan plastoquinon). Senyawa-senyawa kuinon merupakan zat warna yang terdapat dalam tumbuhtumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. Menurut Hart (1983: 273) “Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat warna”. Warna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pucat sampai ke hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari 450. walaupun mereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna tumbuhan tinggi nilai nisbi kecil. Jadi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun), tetapi pada jaringan tersebut warnanya tertutupi pigmen lain. Berdasarkan hal tersebut tim penulis mencoba menjelaskan tentang kuinon secara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari jalur poliketida.

1

1.2

Rumusan Masalah Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan

sebagai berikut: 1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya? 2. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon? 3. Bagaimana cara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon? 4. Dari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya? 1.3

Tujuan Penulisan

Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu: 1. Mengetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya. 2. Mengetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon. 3. Mengetahui cara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon. 4. Mengetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan seharihari.

2

BAB II PEMBAHASAN 2.1

Pengertian Kuinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan

merupakan diketon yang berkonjugasi. Contoh yang paling sederhana adalah 1,4benzokinon (Hart, 1983: 224). Lebih lanjut lagi tentang senyawa 1,4 kuinon Manitto (1992,206) mengatakan: “Senyawa dengan struktur 1,4 kuinon sering muncul dalam alam sebagai produk akhir dari suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik mono dan polisiklin mono dan polisiklin”. Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam. Alizarin ialah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah. Walaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi kecil. Banyak zat pewarna buatan dan alami (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar, serta dalam daun, tetapi pada jaringan tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain. Sebaliknya pada bacteria, fungus, dan lumut, kuinon berperan sedikit dalam mewarnai makhluk tersebut; misalnya, badan buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon (Harborne, 1987: 109). Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat balik. 2.2

Sifat-sifat Kuinon Hart (1983: 224) mengatakan semua kuinon berwarna. Kebayakan kuinon

terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai aktivitas biologis yang khusus.

3

Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. Prinsip dari reaksi ini dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon. Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida, NaBH4 sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara. O

OH

[HH] [OH2]

O

Kuinon

OH

Hidrokuinon

Gambar 1. Reaksi reduksi kuinon (Arifin, 1986: 135-136) Manitto (1981: 206) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon yang terbentuk dalam jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol, dengan mudah akan menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain. Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat). Senyawa seperti itu merupakan bagian utama dari substansi organik pada humus. Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi hidrokuinon. Hampir semua kinon mengalami reaksi ini. Reduksi melibatkan adisi elektron secara bertahap, mula-mula menghasilkan anion radikal, kemudian dianion. Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia yang bolak-balik (transport elektron) (Hart, 1983: 225).

4

O

O

+e -e

O

kinon

O

+2H+ -2H-

+e -e

O

radikal anion

OH

O

dianion

OH

hidrokuinon

Gambar 2: Reaksi reduksi bolak-balik kinon (Hart, 1983: 225) 2.3

Klasifikasi Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti

kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbon ± karbon. Kuinon dapat dipilah menjadi empat kelompok : benzokuinon, naftokuinon, dan antrakuinon. Kuinon ini biasanya terhidroklisasi dan bersifat ‘senyawa fenol’ serta mungkin terdapat in vivo dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol tanwarna, kadang-kadang juga bentuk dimer. a. Benzokuinon Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang dijumpai dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati. Hidroksi- dan metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan tinggi dan penting dari segi ekonomi. Plastokuinon kloroplas merupakan turunan benzokuinon yang penting ditinjau dari segi fungsiya karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam fotosintesis. Ubikuinon (koenzim Q) mitokkondria strukturnya sangat mirip dengan plastokuinon, dan terdapat beberapa anggota yang berbeda dalam jumlah bagian isoprenoidnya dalam rantai samping. Senyawa ini diduga bertindak sebagai pembawa hydrogen dalam rantai pernapasan, tetapi perannya yang tepat belum jelas. Tokoferol merupakan antioksidan yang penting yang terdapat dalam minyak bijibijian (misalnya kecambah gandum). Tokoferol mempunyai tiga ikatan rangkap pada 5

rantai samping isoprenoidnya. Tokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis plastouinon dengan cara reduksi dan penutupan cincin. O O O

1,2-benzokinon merah

O

1,4-benzokinon kunning, Gambar 3: Contoh-contoh kuinon (suminar, 1983: 224-225)

b. Naftokuinon Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan merah-kuning. Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis, secara fungsional merupakan naftokuinon terpenting. Naftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor electron. Turunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena adanya senyawa inilah buahnya mempunyai aktivitas antihelmintik dan kayunya berwarna gelap. O OH O O

O

1,2-naftokuinon merah

2-hydroxynaphthalene-1,4-dione Lawson merah coklat

6

OH

O

O

5-hydroxynaphthalene-1,4-dione jonglon, kuning

Gambar 4: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

c. Antrakuinon Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada posisi β. Beberapa antrauinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang dihasilkan oleh Streptomyces sp. contohnya adalah rutilantinon.

O

OH

O

OH

O

OH

OH

O

1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione Alizarin merah jingga

OH

1,4,5-trihydroxy-2,3dimethylanthracene-9,10-dione

Gambar 5: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

d. Kuinon-kuinon lain Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri, tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.

7

OH

O

OH

O

4,9dihydroxyperylene3,10-dione

Gambar 6: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

2.4

Biosintesis Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi. Biosintesis

sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari cincin 1,4 kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam mevalonat, atau dari glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik. Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat Jalur ke ubikuinon melalui asam p-kumarat dan asam p-hidroksibenzoat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol senyawa antaranya ialah asam fenilpiruvat dan asam homogentisat. Satu gugus metilC ubikuinon dan tokoferol berasal dari C-3 tirosina. Rantai samping isoprenoid yang panjang jelas ditambahkan sekaligus ke cincin romatik dan dapat berasal dari firol sebagai hasil penguraian klorofil. Jalur ke naftokuinon sangat berbeda-beda. Pada kenyataannya telah ditemukan lima jalur yang berlainan, masing-masing berlangsung pada tumbuhan yang berbeda. Tiga jalur mulai dari asam sikimat, senyawa antaranya asam phidroksibenzoat, dan memperoleh karbon tambahan, berturut-turut dari asam suksinat, gugus 1-isoprenil atau 2-isoprenil. Jalur keempat merupakan jalur poliasetat, dan jalur kelima menggunakan siklisasi secara oksidasi dua satuan fenil propane.

8

Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari campuran beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai biogenesis

campuran

dengan

rantai

samping

poliprenoid,

sedangkan

inti

benzoquinon diturunkan dari asam shikimat. Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit dalam fotosintetik bakteri Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan eliminasi asam piruvat dari asam khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi fenilalanin dalam tanaman dan mamalia. Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam fenolat mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang kemudian mengalami hidroksilasi dan 0-metilasi pada posisi -6. Berbeda dengan ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dan tirosin atau phidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi, metilasi, dan dekarboksilasi.

O

*CH3

*CH3 biosisntesis koinon: CH3COOH Berikut ini adalah skema *CH3 (Metionin)

O

CH3

OH

H*3C

HO

CH3

COOH

H*3C

OH

HO

COOH

*CH3 CH2OH

OH

*CH3

OH

H*3C

HO

*CH3 CH2OH

OH SHANORELIN

Gambar 6. Biosintesis benzokuinon dari shanorellin (Manitto, 1992: 207)

9

*CH

*CH3

CH3

*

H3C

CH3 O

H*3C

*CH3

CH3 O

* HOOC

*CH

3

CH3

O

SITRININ

*CH3

*CH

3

CH3 O OH

CH3

OH HO

O

O

HO

OH CH3

OH

* HOOC

O

* HOOC

O

3

HO

O

OH

O

*CH

OH

O COOH

O

*CH3

3

HO

O O

*CH

*CH3

3

OH

CH3

O

O

O

O COOH

O

HO

O

H3C C5

O

O H3C

CH3

H+

FUSCIN

CH

3 Gambar 7. Biosintesis benzokuinon dari beberapa kuinometida (Manitto, 1992: 208)

O O

O

H

COOH O

O

COOH O

OH

O

PLUMBAGIN

OH

OH

O

O

OH

7-METILJUGLON

Gambar 8. Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh tumbuhan (Manitto, 1992: 210)

10

OH

OH

OCH3

OH

OCH3

O

HO

OH

OH 1,8 - DIHIDROKSI NAFTALENA

OH

1,8- DIMETOKSINAFTALENA Dakdinia concentrica

OH

O

MOMPAIN Helicobasidium mompa

OH

O

OH

O

OX

OH

OH

BINAFTIL

3,9- DIHIDROKSIPERILENA 3,10 KUINON

Gambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (Manitto, 1992: 209)

O

O

O

O COOH

O

OH

O

OH

O

O

OH

O

HO

OH

OH

HO OH

O

EKINOKROM A

OH

HO OH

O

SPINOKROM A

OH OH

O

SPINOKROM B

Gambar 10. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut (Manitto, 1992: 210)

11

O O

O

O COOH

O

O

O

OH

O

OH

HO

COOH - CO2

O HO

COOH OH

OH

OH

O

EMODIN-9-ANTRON

O

OH

ENDOKROSIN O

OX HO O HO

OX

O

COOH OH

O

OH

O HO

OH

EMODIN COOH OH

O

OH

SKIRIN

Gambar 11. Biosintesis dari antron dan antrakuinon yang berasal dari poliketida (Manitto, 1992: 211)

(a)

X (b)

COOH dari

CH2

O

OH

O

OH

COSKoA dari

CH3 - COSKoA

OH

ISLANDISIN

O

HO

X

HO COOH

O

SITROMISETIN

Gambar 11. Skema dari perkiraan biosintesis islandisin dan sitromesitin (Manitto, 1992: 212) 12

O COOH

O O

O

O

COOH

O

O

O

O O

O

O

O

O HO

O

O

O COOH O

OH

O

O TETRANGOMISIN OH

O

OH

HO HO

CH3

a

b

HO

OH

DENTIKULATOL PROTOHIPERISIN, tidak ada ikatan a dan b

CH3

PROTOHIPERISIN II, tidak ada ikatan a, ada ikatan pada b HIPERISIN, ada ikatan pada a dan b

O

2.4

Gambar 13. Biosintesis kuinon polisiklik

Identifikasi dan Pemisahan Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapat

digunakan reaksi warna. Reaksi khas ialah reaksi bolak-balik yang mengubah kuinon menjadi senyawa tanpa warna, kemudian warna kembali lagi bila terjadi oksidasi oleh udara.

untuk mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan

skrining fitokimia. Skrining Fitokimia merupakan salah satu pemeriksaan awal simplisia untuk mengetahui golongan besar senyawa yang terdapat dalam tanaman, skrining fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia diantaranya alkaloid, kuinon, tanin, flavonoid, saponin, steroid atau triterpenoid. Hasil penapisan fitokimia pada simplisia memberikan hasil positif untuk alkaloid (endapan warna merah), kuinon (warna merah kecoklatan), tanin (warna merah), flavonoid (endapan kuning), steroid atau triterpenoid (warna merah), sedangkan hasil penapisan fitokimia pada simplisia memberikan hasil negatif pada saponin (tidak berbentuk busa). 13

Pengujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon contohya adalah kunyit, cara-caranya yaitu: kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil eter dan NaOH serta HCl(p). Dalam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah NaOH akan memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan HCl(p) warna semula muncul kembali, hal ini menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat kandungan senyawa kuinon (zat warna kuinon). Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan dengan cara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. Cara ekstraksi memakai pelarut dipakai secara luas pada pemurnian senyawa aromatic dalam. Pelarut organik umum seperti aseton, eter, dan benzene sering dipakai. Naftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan benzene atau pelarut nonpolar lainnya. Sering 1,4 kuinon dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari berbagai lipid lain dengan cara ini. Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah kelarutannya dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau bikarbonat. Perlakuan dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali menimbulkan uraian secara oksidasi. Senyawa 1,2 kuinon tidak dapat didistilasi uap, tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit. Pemurnian akhir dapat dilakukan dengan cara kromatografi pada alumina yang penjerap yang lebih lemah. Proses pemisahan senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi, evapavorasi, dan terakhir dengan kromatografi. Ekstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut cair. Senyawa aktif yang terdapat dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan minyak atsiri, alkaloid, flavonoid dan lain-lain. Diketahuinya senyawa aktif yang dikandung oleh simplisia akan mempermudah pemilihan pelarut dan cara ekstraksi yang tepat. Simplisia yang lunak seperti rimpang dan daun mudah diserap oleh pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu diserbuk sampai halus. Simplisia yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah diserap oleh pelarut, karena itu perlu diserbuk sampai halus.

14

Kromatografi lapis tipis (KLT) pada umumnya disebut sebagai kromatografi planar. Pada kromatografi lapis tipis (KLT), fase diamnya berupa lapisan yang seragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng kaca, pelat aluminium, atau plat plastik. Kromatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya lebih mudah dan lebih murah. Demikian juga peralatan yang digunakan (Rohman, 2007). Kromatografi lapis tipis merupakan kromatografi serapan dimana fase diam berupa zat padat yang disebut adsorben (penjerap) dan fase gerak berupa zat cair yang disebut larutan pengembang Empat macam adsorben yang umum dipakai adalah silika gel (asam silikat), alumina (aluminium oxyde), kieselguhr (diatomeous earth), dan selulosa. KLT merupakan cara umum yang digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Tetapi, begitu banyak keragaman struktur sehingga tak satu pun sistem atau deretan sistem yang berkaitan dapat digunakan secara umum pada kuinon. Benzokuinon sederhana dan naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan campuran pelarut rumit agar mereka bergerak. Oleh karena kuinon senyawa berwarna, mendeteksinya pada pelat KLT dengan sinar tampak tidak sukar, tetapi pemeriksaan dengan sinar UV mungkin bermanfaat dan merupakan pendeteksi yang lebih peka. Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad silica gel dan pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan pengembang tergantung pada campuran pigmen yang akan dipisahkan. Naftokuinon pun dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pada silika gel. Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit, sukar untuk memiahkan campuran antrakuinon dan sering digunakan cara khas untuk memisahkan campuran yang terdapat dalam tumbuhan tertentu. Untuk memisahkan campuran antrakuinon dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disntron ang terdapat dalam Rhamnus dan Cassia, penjerap yang diguanakan adalah silica gel

15

dicampur dengan Kiselgur. Engembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak bumi –etil format –HCl pekat. Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada penciriannya. Jadi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam benzene atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah dapat dipastikan 1,4-naftokuinon. Petunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna dan spectrum. Senyawa 1,4-naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam benzene, berubah menjadi merah dalam basa. Senyawa 1,2-naftokuinon berwarna merah, tidak kuning, jika berbentu Kristal atau dilarutkan dalam benzena; dalam basa senyawa ini berwarna violet-biru. Jika ikatan rangkap dua pada rantai samping 1,4kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada cincin kuinon, reaksi warna yang ditunjukan sama seperti pada reaksi 1,2-kuinon. Reaksi warna khas lainnya terjadi pada asam sulfat pekat. 2.7

Sumber dan Kegunaan

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut: a) Embelia ribes: dipakai di India sebagi obat antifertilitas, anti caci pita, dan penyakit kulit. b) Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies. c) Lithospermu sp.: zat warna. d) Biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar. e) Plumbago capensis; perdu hias di daerah tropis. f) Streptomyces sp.: antibiotik g) Akar Morinda citrifolia L: antikanker, antiseptik, antibakteri h) Akar bunga Pulsatilla : antimikroba i) Daun Terminalia catappa L : antioksidan

16

Beberapa sumber kuinon lainnya: a) Dyospyros sp. b) Hypericum hirsutum c) Penicilium islandicum d) Crotolaria uripata e) Oidiodendrom fuscum f) Hypericum perforatum g) Paracentrotus livdus (Manitto, 1992: 206-213) Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam, sebagai berikut:

Gambar 14. Lidah Buaya (Aloe vera L.) (Anonymous, 2013)

17

Gambar 14. Vitamin K (Anonymous, 2013) Gambar 15. Daun ketapang (Terminalia catappa L) ( (Anonymous, 2013)

Gambar 16. Akar pohon mengkudu (Morinda citrifolia L) (Anonymous, 2013)

Gambar 17. Bawang sabrang (Eleutherine americana Merr) (Anonymous, 2013)

18

Gambar 18. Kumbang pengombang (Bombardier beetle) (Anonymous, 2013) Komponen zat beracun kumbang pengebom itu dikenal sebagai 1,4benzokuinon, 2-metil-1,4-benzokuion, sama air. Zat ini dapat berada pada kumbang pengebom dengan cara-cara berikut ini: Pertama, kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilikbilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,4-hidrokuinon, 2metil-1,4-hidrokuion, sama Hidrogen Peroksida (H2O2) yang terlarut di air. Bilik-luar kumbang mengandung larutan air dari enzim peroksidase sama katalase. Kedua, bilik-dalam sama bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. Di dalam tube, katup satu arah berfungsi buat mencegah zat di kedua bilik bercampur kalau katup dalam keadaan tertutup. Aliran bakal mengalir dari bilik-dalam ke bilik-luar kalau katup dalam keadaan terbuka. Ketiga, kalau kumbang pengebom ngerasa terancam, kumbang pengebom ngebuka katup, jadinya isi bilik-dalam ngalir deh tuh ke bilik-luar. And here the reaction starts: Enzim peroksidase nyebabin reaksi antara hidrogen peroksida sama hidrokuinon, hasilnya kuinon. Kalau enzim katalase bisa ngubah hidrogen peroksida jadi air sama oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermal. Akhirnya keluarlah zat kuinon sama air panas dengan tekanan tingginya berasal dari O 2 yang disemprot kumbang plus bunyi ketupannya. Persamaan reaksi yang terjadi:

19

Reference: Kimia Organik Kuliah Singkat Harold Hart-Leslie E.Craine-David J.Hart. Beberapa kegunaan kuinon lainnya: Vitamin, mineral, enzim,hormon, mengatasi diabetes (yang tidak tergantung insulin), antioksidan yang berguna untuk mencegah penuaan dini, serangan jantung, sembelit, kadar gula darah, penyuburan rambut, turunan senyawa benzokuinon (alkilhidroksikuinon) berguna sebagai ant cacing, naftokuinon digunakan sebagai bahan utama inai dan kutek.

20

BAB III PENUTUP

3.1

Kesimpulan Senyawa kuinon adalah suatu senyawa turunan dari senyawa aromatik

yang memiliki senyawa karbonil yang unik. Strukturnya siklik dan tergolong ke dalam diketon yang berkonjugasi. Semua senyawa kuinon ini memiliki warna sebagai sifat khasnya. Senyawa kuinon diklasifikasikan dalam beberapa jenis yaitu, Benzokuinon, Naftokuinon, dan Antrakuinon. Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis seperti: biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida, biosintesis dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang bersal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut, dan biosintesis dari antro dan antrakuinon yang bersal dari poliketida. Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan dideteksi dengan metode skrining fitokimia. KLT merupakan cara umum yang digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Benzokuinon sederhana dan naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan campuran pelarut rumit agar mereka bergerak. Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut: Embelia ribes: dipakai di India sebagi obat antifertilitas, anti caci pita, dan penyakit kulit, Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies., Lithospermu sp.: zat warna, biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar, Plumbago capensis; perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp.: antibiotic, akar Morinda citrifolia L: antikanker, antiseptik, antibakteri, akar bunga Pulsatilla : antimikroba, daun Terminalia catappa L : antioksidan.

21

3.2 Saran Guna menambah pengetahuan yang lebih mendalam dan kebenaran akan teori dalam makalah ini, maka penulis menerima masukan atau tindak lanjut yang bertujuan untuk menyempurnakan makalah ini.

22

DAFTAR PUSTAKA

Anonymous. 2013. http://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/prosespembuatan-pewarna-alami-dari.html. (diakses tanggal 01 April 2013). Anonymous. 2013. http://Kuinon dari Kumbang Pengebom journey.html. (diakses tanggal 01 April 2013).

A thousand-mile

Anonymous. 2013. http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daunketapang-dan-manfaatnya/. (diakses tanggal 01 April 2013). Anonymous. 2013. http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenisvitamin-sumber-sumber-vitamin/. (diakses tanggal 01 April 2013). Anonymous. 2013. http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantiksejuta-manfaat/. (diakses tanggal 01 April 2013). Anonymous. 2013. http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-duniaserangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia. (diakses tanggal 01 April 2013). Anonymous. 2013. http:// xamthone herba Anti jerawat kegiatan pulsaquinone, hydropulsaquinone, dan struktural terkait 1, 4-kuinon derivatif html. (diakses tanggal 01 April 2013). Arifin A, Samsul. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka, Depdikbud. Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Bandung: ITB. Hart, H. 1983. Kimia Organik. Terjemahan Suminar, Jakarta: Erlangga. Manitto, P. 1992. Biosintesis Produk Alam. Semarang: IKIP Semarang Press. Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB. Rohman, A. Aktivitas antioksidan subfraksi-subfraksi hasil fraksinasi lanjut ekstrak etil asetat buah Mengkudu (Morinda citrifolia L), , Artocarpus,, vol. 7(2), , pp. 99 – 105, 2007.

23