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Análisis por instrumentación
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA
ANÁLISIS POR INSTRUMENTACIÓN
Presentado a
: Ing. AVILA CARHUALLANQUI Gladys Maritza
Alumnos
:
LAPA MORALES, Julisa PORRAS RUIZ, Alberto Marco SOTO SOTO, Maritza Rosario RAFEL ORE, Gilmer
Ciclo
:
VI
Huancayo - 2008
Polarimetría -1
Análisis por instrumentación
INTRODUCCION
Las técnicas instrumentales de análisis son herramientas esenciales de la química moderna. La química analítica instrumental presenta los principios fundamentales del análisis instrumental en sus variantes espectroscópicas y separativas así como combinaciones de ellas. Se discuten los elementos de diseño instrumental y su influencia sobre la precisión y exactitud de la información obtenida.
Las técnicas instrumentales de análisis se pueden clasificar de acuerdo a varios criterios entre ellos tenemos: Cambio en las propiedades de un haz de radiación que pasa por la muestra (absorción, dispersión, difracción, rotación) Tomando en cuenta este criterio nosotros una de las propiedades que es la “rotación” lo cual nos lleva a seleccionar un método instrumental para su estudio el método es denominado “polarimetría”.
La polarimetría es una técnica no destructiva consistente en medir la actividad óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos. Un compuesto es considerado ópticamente activo si la luz linealmente polarizada sufre una rotación cuando pasa a través de una muestra de dicho compuesto. La rotación óptica viene determinada por la estructura molecular y la concentración de moléculas quirales. Polarimetría -2
Análisis por instrumentación
CAPACIDAD
•
Proporciona conocimientos sobre la técnica de la “polarimetría” y sus diferentes aplicaciones.
•
Identifica los componentes de un polarímetro.
•
Ofrece información para la selección de polarímetros de acuerdo con sus características.
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Análisis por instrumentación
FUNDAMENTO TEORICO
POLARÍMETRO: El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviación de la luz polarizada por un estéreo isómero óptimamente activo (enantiómero) A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un porta muestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.
Fig. Nº 01 Fuente: www.uv.es/~bertomeu/material/museo/polarim.html
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Análisis por instrumentación
PRIMEROS ESTUDIOS: Si bien el fenómeno aparece ya descrito en trabajos de Christian Huygens sólo fue estudiado a fondo en el siglo XIX, gracias a las investigaciones de autores como el francés Jean Baptiste Biot (1774-1862) o el alemán Thomas Johann Seebeck (1770-1831). Estos analizaron no sólo los ya conocidos efectos producidos por sólidos cristalinos como el espato de Islandia, sino también el comportamiento de disoluciones de ciertas sustancias de origen vegetal y animal. Biot encargó al constructor de instrumentos Nicolas Fortin (1750-1831) un sencillo aparato que consistía en un prisma analizador y un tubo cilíndrico para introducir la muestra analizada, a través del que pasaba la luz polarizada. Biot pudo comprobar que ciertas sustancias de origen natural como “el aceite esencial del laurel” hacían “girar la luz de derecha a izquierda, al igual que la trementina” mientras que, por el contrario, “el aceite esencial del limón y la disolución de alcanfor en alcohol” lo hacían “de izquierda a derecha”. Más adelante, las primeras sustancias fueron denominadas “levógiras” y las segundas “dextrógiras”. USO DEL POLARÍMETRO: El funcionamiento del polarímetro es muy sencillo e ingenioso, como puede comprobarse a través de la figura adjunta. La luz introducida es polarizada en un plano determinado mediante el polarizador (A) y luego se hace pasar a través de la disolución de la sustancia que se pretende analizar. A continuación, esta luz pasa por un nuevo polarizador (C) que deberá estar colocado en la posición adecuada para permitir el paso de la luz hasta el objetivo (F), para lo cual se dispone de un sistema que permite girarlo alrededor de un eje. Gracias a la lente (D), se puede leer en el círculo (EE) el
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ángulo que es necesario girar el segundo polarizador para obtener un máximo de intensidad luminosa. Si se mide este ángulo cuando el recipiente está vacío y cuando el recipiente está lleno con una sustancia óptimamente activa, la diferencia entre ambos valores permite calcular el poder rotatorio de la disolución LA LUZ POLARIZADA: Al contrario de lo que ocurre con algunos animales, el ojo humano no puede distinguir entre la luz polarizada y la no polarizada. La luz polarizada puede ser definida como un conjunto de ondas luminosas que vibran todas ellas en un solo plano, mientras que en la luz no polarizada el plano de vibración varía rápidamente, a razón de cien millones de veces por segundo. POLARIZACIÓN: ¿Qué pasa cuando una fuente ordinaria de luz pasa a través de ciertos cristales? Los átomos en un cristal están acomodados en una gran número de canales paralelos. La luz pasa a través de ambos cristales cuando sus canales son paralelos, pero se cortará completamente si los canales están cruzados.
Fig. Nº 02 Fuente: personal.us.es/jcordero/LUZ/teorias.htm
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Análisis por instrumentación
Un solo cristal entonces mantendrán atrás todas las vibraciones excepto una que está alineada con su propia fibra. Una fuente de luz cuyas vibraciones son de este modo confinadas en una dirección se dice que es un polaridazor plano. Esta experiencia también nos muestra que las ondas de la luz son traversas. La onda longitudinal no puede ser polarizada. Una invención de Nicol puede ser usada para producir y detectar la luz polarizada. Este es conocido como el prisma Nicol. El prisma se coloca en el frente de la fuente de luz y es rotado. Si la fuente de luz es plana polarizada la luz que se ve a través del prisma Nicol varía en intensidad y nada pasa a través del prisma en cierta posición y el brillo del camino. USOS E IMPORTANCIA: La luz polarizada puede ser usada para encontrar simplemente como la fuerza de la luz se distribuye en las partes de una maquinaria. Un modelo de una parte está hecho de plástico y sujetada al tipo de fuerza. Cuando se ve por la luz polarizada, aparecen bandas de colores que muestran exactamente donde se ejerce la fuerza en la pieza. Recuerdan el prisma de Nicol? Es usado en un sacarímetro. Un sacarímetro es el instrumento para medir la concentración de azúcar. Debido a la estructura molecular del azúcar, estas soluciones rotan el plano de polarización de la luz plana polarizada mientras pasa la luz a través de ellas. La rotación del plano de polarización cuando la luz incidente es vista puede ser a la derecha (sentido horario) o a la izquierda (sentido antihorario).
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POLARÍMETRIA: Es la ciencia que concierne el ángulo de rotación de una luz polarizada plana. Es importante en química ya que muchos compuestos químicos son ópticamente activos; ellos tienen el poder de rotar el plano de polarización de una fuente de luz polarizada. El fenómeno ocurre cuando la estructura molecular de la falta de simetría en los compuestos, así que la molécula y su imagen espejo no son superponibles. La polimetría tiene importantes aplicaciones en la industria del azúcar, ya que la sucrosa es mucho más opticamente activa que mucos impurezas comunes, así que la polarimetría puede ser usada para medir la pureza del azúcar. La polimetría también es usada para caracterizar y distinguir estereoisómeros, los que son compuestos con la misma composición y estructura, pero diferentes
de
átomos
dentro
de
la
molécula.
Dos
bien
conocidos
estereoisómeros son los ácidos tartárico y racemico. El ácido tartárico rota la luz polarizada plana a la derecha mientras el ácido racémico es ópticamente inactivo, sugiriendo diferentes simetrías dentro de las dos moléculas Mientras estos ácidos diferentes en muchas otras propiedades visibles, es común el caso que los estereoisómeros solo puedan distinguirse por la polarimetría y por sus reacciones con sus sustancias ópticamente activas. FUNDAMENTOS POLARIMETRÍA Es una técnica no destructiva consistente en medir la actividad óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos. Un compuesto es considerado ópticamente activo si la luz linealmente polarizada sufre una rotación cuando pasa a través de una muestra de dicho compuesto. La rotación óptica viene determinada por la estructura molecular y la concentración de moléculas Polarimetría -8
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quirales. Cada sustancia ópticamente activa tiene su propia rotación específica, determinada por la siguiente ecuación de biots:
[α] = rotación específica T = temperatura λ = longitud de onda α = rotación óptica, c = concentración en g/100ml l = longitud del camino óptico en dm.
Fig. Nº 03 Fuente: http://www.kruess.com/185+M5d637b1e38d.html
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El método polarimetrico es una forma simple y precisa para la determinación e investigación de estructuras en macro, semimicro y micro análisis de compuestos cuyo coste económico o cuya dificultad para duplicarlos es alta. La Polarimetría se usa en control de calidad, control de procesos e investigación en la industria farmacéutica, química, aceites esenciales, alimentación y aromas. La farmacopea y la Food & Drugs istracion (FDA) incluyen numerosas especificaciones polarimétricas para numerosas substancias.
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APLICACIONES
Los usos mas frecuentes de la polarimetría van de la investigación al control de calidad y control de procesos. Dentro de la investigación es frecuente el uso para, aislamiento de cristalizados,
evaluar
y
caracterizar
compuestos
ópticamente
activos,
reacciones cinéticas, monitorización y cambios de concentración así como actividades. En el campo de el control de calidad y control de procesos la polarimetría se usa las mas diferentes ramas, como farmacéutica (aminoácidos, analgésicos, cocaína, dextrosa, codeína, antibióticos), alimentación (carbohidratos, glucosa, maltosa,
monosacáridos
naturales),
química
(biopolímeros,
polímeros
sintéticos, polímeros naturales. CARACTERÍSTICAS: •
Celdas o cubetas de hasta 200mm de longitud.
•
Lámparas de tungsteno-halógeno.
•
Múltiples longitudes de onda
LAS APLICACIONES DE LA INVESTIGACIÓN: •
Las aplicaciones de la investigación para la polarimetría se encuentran en la industria, institutos de investigación y universidades como un medio de:
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•
Aislar e identificar incógnitas cristalizado de diversos disolventes o separados por cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC).
•
Evaluación y caracterización de compuestos ópticamente activos por la medición de su rotación específica y comparando este valor con los valores teóricos encontrados en la literatura.
•
La investigación de reacciones cinéticas de la medición de la rotación óptica en función del tiempo.
•
Vigilancia de los cambios en la concentración de un componente activo ópticamente en una mezcla de reacción, como en la división enzimática.
•
Analizando la estructura molecular por conspirar óptico giratorio curvas de dispersión en una amplia gama de longitudes de onda.
•
Distinguir entre isómeros ópticos.
En cada una de estas aplicaciones, la AUTOPOL ofrece hasta seis selecciones de longitud de onda discretas para observar el efecto de la longitud de onda óptica a una sustancia activa. •
Calidad y control de procesos de aplicaciones de
•
Calidad y aplicaciones de control de procesos, tanto en el laboratorio o en línea en la fábrica, se encuentran en toda la industria farmacéutica, aceite esencial, el sabor, los alimentos y las industrias químicas. Algunos ejemplos se enumeran a continuación.
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Análisis por instrumentación
1.
INDUSTRIA FARMACÉUTICA :
Determina la pureza de los productos de medición específicos y la rotación óptica de la rotación: •
Aminoácidos
•
Antibióticos
•
Dextrosa
•
Esteroides
•
Amino
•
Azúcares
•
Cocaína
•
Diuréticos
•
Tranquilizantes
•
Analgésicos
•
Codeína
•
Sueros
•
Vitaminas
•
Sabor, fragancias, aceites esenciales y la industria
Polarimetría utiliza para las materias primas de la inspección:
Camphors Gomas Polarimetría
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Análisis por instrumentación
El ácido cítrico Aceite de lavanda Aceite de menta Orange petróleo Glyceric ácido Aceite de limón 2. INDUSTRIA ALIMENTARIA : Asegura la calidad de los productos de medición de la concentración y la pureza de los siguientes compuestos en los alimentos a base de azúcar, los cereales y los jarabes
Hidratos de carbono Lactosa Rafinosa Varios almidones: Fructosa Levulosa Sacarosa Natural monosacáridos Glucosa Maltosa Polarimetría
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Xilosa 3.
INDUSTRIA QUÍMICA :
Analiza la rotación óptica como medio de identificar y caracterizar: Biopolímeros Polímeros naturales Polímeros sintéticos
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Análisis por instrumentación
EJEMPLO EXPERIMENTAL APLICATIVO Nº 01 DETERMINACIÓN DE SACAROSA EN LECHE CONDENSADA.
El contenido de sacarosa en la leche condensada se determina mediante un método polarimétrico. La POLARIMETRÍA, (método instrumental óptico) es una técnica que nos permite medir el poder rotatorio de sustancias ópticamente activas. El método usado en esta determinación se basa en el principio de inversión de Clerget, por el que se deduce el contenido de sacarosa de la leche por el cambio de poder rotatorio de la muestra cuando se hidroliza la sacarosa. La lectura polarimétrica directa se realiza sobre muestra neutralizada, clarificada y filtrada. La hidrólisis o inversión de la sacarosa se realiza mediante tratamiento suave con un ácido, tratamiento que no afecta a la lactosa ni a otros azúcares. PROCEDIMIENTO: •
Se pesa una cantidad exacta de leche condensada.
•
Se diluye y trata con amoníaco diluido y ácido acético hasta neutralización.
•
Se clarifica mediante adición de acetato de cinc y Hexacianoferrato II de potasio.
•
Se enrasa hasta volumen conocido, evitando formación de burbujas. Se filtra. Polarimetría
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•
Se realiza lectura del poder rotatorio a 20 ± 1ºC sobre porción filtrada (D).
•
Sobre otra porción del líquido filtrado se realiza la inversión por tratamiento suave con ácido clorhídrico en caliente.
•
Se determina el poder rotatorio de la solución invertida a 20 ± 0,2ºC (I)
•
Se calcula el contenido en sacarosa de la muestra con ayuda de una fórmula que tiene en cuenta, entre otros parámetros, la masa de muestra, el volumen de la solución de la muestra, los porcentajes de materia grasa (F) y proteínas (P), la longitud del tubo polarimétrico, la temperatura, la fuente de luz, ...
OBSERVACIÓN: Si se pesan exactamente 40 g de muestra, se lleva a 200 mL y se utiliza un polarímetro de luz de sodio, con escala en grados de ángulo y un tubo de polarímetro de 2 dm de longitud a 20,0 ± 0,1ºC, se puede calcular el contenido en sacarosa de las leches condensadas normales según la siguiente fórmula: % sacarosa = ( D – 1,25 I ) ( 2,833 – 0,00612 F – 0,00878 P )
RESULTADOS:
D = 15º
I = 4,05º
F = 9%
P = 8%
% sacarosa = 26,9 %
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Análisis por instrumentación
APLICACIONES Nº 02 POLARIMETRÍA 1 OBJETIVO: Determinar la pureza del azúcar comercial (sacarosa) conociendo el poder rotatorio específico de la misma en solución acuosa, con luz de sodio y a temperatura ambiente. FUNDAMENTO: Se basa en la propiedad que tiene el vector campo eléctrico de una onda electromagnética (en este caso luz natural) que luego de atravesar un polarizador (cristal o lámina que deja pasar luz que vibra en un solo plano) y posteriormente una muestra, si esta última tiene actividad óptica, producirá una rotación del eje de la luz polarizada incidente, que se apreciará utilizando un analizador (que no es más que otro polarizador) una escala graduada. Este es el principio del funcionamiento de un polarímetro:
Fig. Nº 04 Fuente: www.wisphysics.es/.../disparidad-binocular-y-3d
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Análisis por instrumentación
Fig. Nº 05 Fuente: www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/.../aa22.html Utilizando la ley de Biot para soluciones, se puede calcular el poder rotatorio específico de una muestra, a una determinada longitud de onda y temperatura α= [α]. l .Cc α: ángulo de rotación [α]: rotación óptica específica (º.mL.dm-1.g-1) l: longitud del tubo (dm) Cc: concentración de la muestra (g/mL)
MATERIALES: -
Polarímetro de Laurent, con lámpara de sodio
-
Probetas ce 50 mL con tapón
-
Sacarosa (azúcar blanca comercial)
-
Agua
-
Vasos plásticos Polarimetría
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Análisis por instrumentación
-
Pipeta de 10 mL
-
Regla
DATOS: •
[α] sacarosa
: 66,37º mL/cm.g
•
Peso de sacarosa
: 20,127 g
•
Sensibilidad de la balanza
: 0,001 g
•
Sensibilidad del polarímetro
: 0,1º
•
Longitud del tubo
: 22,0 cm
•
Sensibilidad de la regla
: 0,1 cm
•
Probeta
: 50 mL
•
Aproximación de la probeta
: 1 mL
MÉTODO: -
En primer lugar, colocar agua en el tubo del equipo, llevar a cero la escala del mismo y determinar en el visor el semi-campo de penumbra con el cual se trabajará.
-
Disolver la sacarosa en la probeta (0,40 g/mL) y con la ayuda de los vasos y la pipeta realizar diluciones a partir de la madre, de manera de obtener soluciones de 0,08; 0,16; 0,24 y 0,32 g/mL Leer el ángulo de rotación de cada una de las soluciones.
-
Graficar ºrot = f(Cc) para la muestra y para una concentración 100% a partir del dato teórico de α. Polarimetría
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Análisis por instrumentación
-
Informar la pureza de la muestra de sacarosa.
RESULTADOS: TABLA: Nº 01 TOMA DE MUESTRAS MUESTRA
TEÓRICO
Cc (g/ml) º rotación Cc (g/ml) º rotación 0,000
0
0,000
0
0,081
4,1
0,403
58,8
0,161
15,5
0,242
26,3
0,322
36,5
0,403
45,2
GRAFICO Nº 01
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Análisis por instrumentación
ROTACIÓN EN FUNCIÓN DE Cc
TABLA Nº 02
º rotación
Muestra
Teórico
45,1
58,8
Cc (g/mL) 0,309 ± 0,002 0,403 ± 0,003 RESULTADOS % sacarosa: (77 ± 1) % CONCLUSIÓN: Si bien la curva de calibración nos da valores aceptables, difiere de los datos teóricos o esperados para la muestra. Esto se debe a que la muestra posee un grado considerable de impurezas, con lo cual aplicando la ley de Biot se pudo determinar la pureza de la muestra. Como dato referido a la obtención de la curva, la diferencia respecto a lo esperado pudo estar dado por la inexperiencia
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Análisis por instrumentación
del operador al utilizar el equipo y definir el semicampo de penumbra, en este caso dado por la luz amarilla emitida por la lámpara de Sodio; y también, por no emplear material volumétrico adecuado para realizar las diluciones. Finalmente podemos concluir que la sacarosa es un hidrato de carbono, dextrógiro debido a que gira la luz polarizada hacia la derecha. Esto se determina ya que al aumentar la concentración el poder rotatorio fue aumentando.
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Análisis por instrumentación
MODELOS DE EQUIPOS TIPOS DE POLARIMETROS: 1. POLARÍMETRO AUTOMÁTICO: Con el polarímetro automático P8000 el tiempo de medición es de tan sólo un segundo, con independencia del ángulo de giro de la muestra. Además de la pantalla táctil, fácil de utilizar, dispone asimismo de un sistema de ayuda, disponible en todo momento, y una interfaz RS232. Los modelos T de la serie P8000 disponen de tomas de termostato y se venden con un termostato PT31 externo.
Fig. Nº 06 Fuente: http://www.kruess.com/185+M5d637b1e38d.html 2. POLARÍMETRO AUTOMÁTICO SIMPLE: Un polarímetro digital automático, fácil de utilizar. La medición de la rotación óptica se realiza de forma totalmente automática. En el alcance de suministro, además de los rios, va incluido asimismo un programa informático.
Fig. Nº 07 Fuente: www.labolan.es/detalles-producto.php?idarea=1.
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Análisis por instrumentación
3. POLARÍMETRO MANUAL: Un aparato robusto para aplicaciones de laboratorio sencillas, también adecuado para actividades académicas. Además de un valioso soporte metálico, dispone asimismo de una cámara de muestras para tubos de hasta 220 mm de longitud.
Fig. Nº 08 Fuente: www.iaspectra.com/buscar.php?palabra= 4. POLARÍMETRO PORTÁTIL: La nueva movilidad en la polarimetría: un polarímetro de mano compacto para la medición de la actividad óptica de sustancias disueltas. Sin preparación de la muestra, sin cubeta y un tiempo de medición muy rápido de 1,5 s aprox.: gracias a la sencilla manipulación, queda descartado prácticamente todo error de medición debido al . Estamos orgullosos de poder ofrecer el primer y único polarímetro de mano: el HP100.
Fig. Nº 09 Fuente: http://www.kruess.com/hp100+M5d637b1e38d.html Polarimetría
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AUTOPOL I:
Fig. Nº 10 Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm Con una precisión de +/- 0,02 hace de este equipo el adecuado para aplicaciones donde el presupuesto es muy importante, educación, industria alimentaria, etc. Este equipo no viene con documentación IQ/OQ ya que no es un polarímetro adecuado para la Industria Farmacéutica . AUTOPOL II
Fig. Nº 11 Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm Un polarímetro diseñado para una gran variedad de usos, con una precisión de +/- 0.01 hace este equipo adecuado para la industria química, aromas y fragancias, así como algunas especificaciones farmacéuticas.
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Análisis por instrumentación
AUTOPOL III: Este equipo es el mas simple de los utilizados en el campo de la investigación y en la industria farmacéutica, este equipo cuenta ya con una precisión de +/0.002, y longitudes de onda de 586nm y 546nm, con un baño de agua recirculada puede ya cumplir los requisitos de la FDA. AUTOPOL IV Este modelo esta disponible en una, dos y seis longitudes de onda y tiene un sistema óptico más caro que el Autopol III. Es el sistema mas utilizado en universidades, industria farmacéutica, y departamentos de investigación dentro de industria de química fina. Es un excelente equipo para estudios de mezclas racémicas y cinéticos AUTOPOL V:
Fig. Nº 12 Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm Este equipo, con seis longitudes de onda, es el último desarrollo de Rudolph fabricado según los requerimientos de las mayores compañías farmacéuticas del mundo. Este equipo viene con todo el sistema y software adecuado a la
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CFR 21 parte 11. Con un sistema patentado de control electrónico de temperatura (Temptrol) calienta y enfría la muestra a una temperatura deseada sin necesidad de un control exterior de temperatura. Este sistema incluye todas las longitudes de onda necesarias para el 99% de las monografías encontradas en la USP, EP, JP, y BP.
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Análisis por instrumentación
CONCLUSIONES
La polarimetría es una técnica no destructiva consistente en medir la actividad óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos. El método polarimetrico es una forma simple y precisa para la determinación e investigación de estructuras en macro, semimicro y micro análisis de compuestos cuyo coste económico o cuya dificultad para duplicarlos es alta. La Polarimetría se usa en control de calidad, control de procesos e investigación en la industria farmacéutica, química, de la investigación monitorización y cambios de concentración así como actividades. Existen diferentes tipos de polarímetros dentro de los cuales están los manuales digitales, portátiles, etc. Y entre ellos modelos destacados como el AUTOPOL en diferentes modelos del I – V. La elección dependerá de la práctica a llevarse acabo y del conocimiento previo del manejo de estos equipos.
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Análisis por instrumentación
SUGERENCIAS
Antes de manipular un
equipo de análisis polarimétrico se debe de
adquirir los conocimientos necesarios sobre el principio de la técnica y su correspondiente uso.
Sebe de tener en cuenta que el tipo de polarímetro a usar depende de la naturaleza de la muestra; dependiendo de esto se puede cambiar desde los tubos que estamos utilizando hasta el tipo de polarímetro que empleemos-
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BIBLIOGRAFÍA •
Fuente: http://www.kruess.com/185+M5d637b1e38d.html
•
Fuente: www.wisphysics.es/.../disparidad-binocular-y-3d
•
Fuente: personal.us.es/jcordero/LUZ/teorias.htm
•
Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm
•
Fuente: www.labolan.es/detalles-producto.php?idarea=1.
•
Fuente: www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/.../aa22.html
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ANEXOS
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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA
ANÁLISIS POR INSTRUMENTACIÓN
Presentado a
: Ing. AVILA CARHUALLANQUI Gladys Maritza
Alumnos
:
LAPA MORALES, Julisa PORRAS RUIZ, Alberto Marco SOTO SOTO, Maritza Rosario RAFEL ORE, Gilmer
Ciclo
:
VI
Huancayo - 2008
Polarimetría -1
Análisis por instrumentación
INTRODUCCION
Las técnicas instrumentales de análisis son herramientas esenciales de la química moderna. La química analítica instrumental presenta los principios fundamentales del análisis instrumental en sus variantes espectroscópicas y separativas así como combinaciones de ellas. Se discuten los elementos de diseño instrumental y su influencia sobre la precisión y exactitud de la información obtenida.
Las técnicas instrumentales de análisis se pueden clasificar de acuerdo a varios criterios entre ellos tenemos: Cambio en las propiedades de un haz de radiación que pasa por la muestra (absorción, dispersión, difracción, rotación) Tomando en cuenta este criterio nosotros una de las propiedades que es la “rotación” lo cual nos lleva a seleccionar un método instrumental para su estudio el método es denominado “polarimetría”.
La polarimetría es una técnica no destructiva consistente en medir la actividad óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos. Un compuesto es considerado ópticamente activo si la luz linealmente polarizada sufre una rotación cuando pasa a través de una muestra de dicho compuesto. La rotación óptica viene determinada por la estructura molecular y la concentración de moléculas quirales. Polarimetría -2
Análisis por instrumentación
CAPACIDAD
•
Proporciona conocimientos sobre la técnica de la “polarimetría” y sus diferentes aplicaciones.
•
Identifica los componentes de un polarímetro.
•
Ofrece información para la selección de polarímetros de acuerdo con sus características.
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Análisis por instrumentación
FUNDAMENTO TEORICO
POLARÍMETRO: El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviación de la luz polarizada por un estéreo isómero óptimamente activo (enantiómero) A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un porta muestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.
Fig. Nº 01 Fuente: www.uv.es/~bertomeu/material/museo/polarim.html
Polarimetría -4
Análisis por instrumentación
PRIMEROS ESTUDIOS: Si bien el fenómeno aparece ya descrito en trabajos de Christian Huygens sólo fue estudiado a fondo en el siglo XIX, gracias a las investigaciones de autores como el francés Jean Baptiste Biot (1774-1862) o el alemán Thomas Johann Seebeck (1770-1831). Estos analizaron no sólo los ya conocidos efectos producidos por sólidos cristalinos como el espato de Islandia, sino también el comportamiento de disoluciones de ciertas sustancias de origen vegetal y animal. Biot encargó al constructor de instrumentos Nicolas Fortin (1750-1831) un sencillo aparato que consistía en un prisma analizador y un tubo cilíndrico para introducir la muestra analizada, a través del que pasaba la luz polarizada. Biot pudo comprobar que ciertas sustancias de origen natural como “el aceite esencial del laurel” hacían “girar la luz de derecha a izquierda, al igual que la trementina” mientras que, por el contrario, “el aceite esencial del limón y la disolución de alcanfor en alcohol” lo hacían “de izquierda a derecha”. Más adelante, las primeras sustancias fueron denominadas “levógiras” y las segundas “dextrógiras”. USO DEL POLARÍMETRO: El funcionamiento del polarímetro es muy sencillo e ingenioso, como puede comprobarse a través de la figura adjunta. La luz introducida es polarizada en un plano determinado mediante el polarizador (A) y luego se hace pasar a través de la disolución de la sustancia que se pretende analizar. A continuación, esta luz pasa por un nuevo polarizador (C) que deberá estar colocado en la posición adecuada para permitir el paso de la luz hasta el objetivo (F), para lo cual se dispone de un sistema que permite girarlo alrededor de un eje. Gracias a la lente (D), se puede leer en el círculo (EE) el
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Análisis por instrumentación
ángulo que es necesario girar el segundo polarizador para obtener un máximo de intensidad luminosa. Si se mide este ángulo cuando el recipiente está vacío y cuando el recipiente está lleno con una sustancia óptimamente activa, la diferencia entre ambos valores permite calcular el poder rotatorio de la disolución LA LUZ POLARIZADA: Al contrario de lo que ocurre con algunos animales, el ojo humano no puede distinguir entre la luz polarizada y la no polarizada. La luz polarizada puede ser definida como un conjunto de ondas luminosas que vibran todas ellas en un solo plano, mientras que en la luz no polarizada el plano de vibración varía rápidamente, a razón de cien millones de veces por segundo. POLARIZACIÓN: ¿Qué pasa cuando una fuente ordinaria de luz pasa a través de ciertos cristales? Los átomos en un cristal están acomodados en una gran número de canales paralelos. La luz pasa a través de ambos cristales cuando sus canales son paralelos, pero se cortará completamente si los canales están cruzados.
Fig. Nº 02 Fuente: personal.us.es/jcordero/LUZ/teorias.htm
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Análisis por instrumentación
Un solo cristal entonces mantendrán atrás todas las vibraciones excepto una que está alineada con su propia fibra. Una fuente de luz cuyas vibraciones son de este modo confinadas en una dirección se dice que es un polaridazor plano. Esta experiencia también nos muestra que las ondas de la luz son traversas. La onda longitudinal no puede ser polarizada. Una invención de Nicol puede ser usada para producir y detectar la luz polarizada. Este es conocido como el prisma Nicol. El prisma se coloca en el frente de la fuente de luz y es rotado. Si la fuente de luz es plana polarizada la luz que se ve a través del prisma Nicol varía en intensidad y nada pasa a través del prisma en cierta posición y el brillo del camino. USOS E IMPORTANCIA: La luz polarizada puede ser usada para encontrar simplemente como la fuerza de la luz se distribuye en las partes de una maquinaria. Un modelo de una parte está hecho de plástico y sujetada al tipo de fuerza. Cuando se ve por la luz polarizada, aparecen bandas de colores que muestran exactamente donde se ejerce la fuerza en la pieza. Recuerdan el prisma de Nicol? Es usado en un sacarímetro. Un sacarímetro es el instrumento para medir la concentración de azúcar. Debido a la estructura molecular del azúcar, estas soluciones rotan el plano de polarización de la luz plana polarizada mientras pasa la luz a través de ellas. La rotación del plano de polarización cuando la luz incidente es vista puede ser a la derecha (sentido horario) o a la izquierda (sentido antihorario).
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Análisis por instrumentación
POLARÍMETRIA: Es la ciencia que concierne el ángulo de rotación de una luz polarizada plana. Es importante en química ya que muchos compuestos químicos son ópticamente activos; ellos tienen el poder de rotar el plano de polarización de una fuente de luz polarizada. El fenómeno ocurre cuando la estructura molecular de la falta de simetría en los compuestos, así que la molécula y su imagen espejo no son superponibles. La polimetría tiene importantes aplicaciones en la industria del azúcar, ya que la sucrosa es mucho más opticamente activa que mucos impurezas comunes, así que la polarimetría puede ser usada para medir la pureza del azúcar. La polimetría también es usada para caracterizar y distinguir estereoisómeros, los que son compuestos con la misma composición y estructura, pero diferentes
de
átomos
dentro
de
la
molécula.
Dos
bien
conocidos
estereoisómeros son los ácidos tartárico y racemico. El ácido tartárico rota la luz polarizada plana a la derecha mientras el ácido racémico es ópticamente inactivo, sugiriendo diferentes simetrías dentro de las dos moléculas Mientras estos ácidos diferentes en muchas otras propiedades visibles, es común el caso que los estereoisómeros solo puedan distinguirse por la polarimetría y por sus reacciones con sus sustancias ópticamente activas. FUNDAMENTOS POLARIMETRÍA Es una técnica no destructiva consistente en medir la actividad óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos. Un compuesto es considerado ópticamente activo si la luz linealmente polarizada sufre una rotación cuando pasa a través de una muestra de dicho compuesto. La rotación óptica viene determinada por la estructura molecular y la concentración de moléculas Polarimetría -8
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quirales. Cada sustancia ópticamente activa tiene su propia rotación específica, determinada por la siguiente ecuación de biots:
[α] = rotación específica T = temperatura λ = longitud de onda α = rotación óptica, c = concentración en g/100ml l = longitud del camino óptico en dm.
Fig. Nº 03 Fuente: http://www.kruess.com/185+M5d637b1e38d.html
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El método polarimetrico es una forma simple y precisa para la determinación e investigación de estructuras en macro, semimicro y micro análisis de compuestos cuyo coste económico o cuya dificultad para duplicarlos es alta. La Polarimetría se usa en control de calidad, control de procesos e investigación en la industria farmacéutica, química, aceites esenciales, alimentación y aromas. La farmacopea y la Food & Drugs istracion (FDA) incluyen numerosas especificaciones polarimétricas para numerosas substancias.
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Análisis por instrumentación
APLICACIONES
Los usos mas frecuentes de la polarimetría van de la investigación al control de calidad y control de procesos. Dentro de la investigación es frecuente el uso para, aislamiento de cristalizados,
evaluar
y
caracterizar
compuestos
ópticamente
activos,
reacciones cinéticas, monitorización y cambios de concentración así como actividades. En el campo de el control de calidad y control de procesos la polarimetría se usa las mas diferentes ramas, como farmacéutica (aminoácidos, analgésicos, cocaína, dextrosa, codeína, antibióticos), alimentación (carbohidratos, glucosa, maltosa,
monosacáridos
naturales),
química
(biopolímeros,
polímeros
sintéticos, polímeros naturales. CARACTERÍSTICAS: •
Celdas o cubetas de hasta 200mm de longitud.
•
Lámparas de tungsteno-halógeno.
•
Múltiples longitudes de onda
LAS APLICACIONES DE LA INVESTIGACIÓN: •
Las aplicaciones de la investigación para la polarimetría se encuentran en la industria, institutos de investigación y universidades como un medio de:
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Análisis por instrumentación
•
Aislar e identificar incógnitas cristalizado de diversos disolventes o separados por cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC).
•
Evaluación y caracterización de compuestos ópticamente activos por la medición de su rotación específica y comparando este valor con los valores teóricos encontrados en la literatura.
•
La investigación de reacciones cinéticas de la medición de la rotación óptica en función del tiempo.
•
Vigilancia de los cambios en la concentración de un componente activo ópticamente en una mezcla de reacción, como en la división enzimática.
•
Analizando la estructura molecular por conspirar óptico giratorio curvas de dispersión en una amplia gama de longitudes de onda.
•
Distinguir entre isómeros ópticos.
En cada una de estas aplicaciones, la AUTOPOL ofrece hasta seis selecciones de longitud de onda discretas para observar el efecto de la longitud de onda óptica a una sustancia activa. •
Calidad y control de procesos de aplicaciones de
•
Calidad y aplicaciones de control de procesos, tanto en el laboratorio o en línea en la fábrica, se encuentran en toda la industria farmacéutica, aceite esencial, el sabor, los alimentos y las industrias químicas. Algunos ejemplos se enumeran a continuación.
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1.
INDUSTRIA FARMACÉUTICA :
Determina la pureza de los productos de medición específicos y la rotación óptica de la rotación: •
Aminoácidos
•
Antibióticos
•
Dextrosa
•
Esteroides
•
Amino
•
Azúcares
•
Cocaína
•
Diuréticos
•
Tranquilizantes
•
Analgésicos
•
Codeína
•
Sueros
•
Vitaminas
•
Sabor, fragancias, aceites esenciales y la industria
Polarimetría utiliza para las materias primas de la inspección:
Camphors Gomas Polarimetría
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El ácido cítrico Aceite de lavanda Aceite de menta Orange petróleo Glyceric ácido Aceite de limón 2. INDUSTRIA ALIMENTARIA : Asegura la calidad de los productos de medición de la concentración y la pureza de los siguientes compuestos en los alimentos a base de azúcar, los cereales y los jarabes
Hidratos de carbono Lactosa Rafinosa Varios almidones: Fructosa Levulosa Sacarosa Natural monosacáridos Glucosa Maltosa Polarimetría
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Xilosa 3.
INDUSTRIA QUÍMICA :
Analiza la rotación óptica como medio de identificar y caracterizar: Biopolímeros Polímeros naturales Polímeros sintéticos
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EJEMPLO EXPERIMENTAL APLICATIVO Nº 01 DETERMINACIÓN DE SACAROSA EN LECHE CONDENSADA.
El contenido de sacarosa en la leche condensada se determina mediante un método polarimétrico. La POLARIMETRÍA, (método instrumental óptico) es una técnica que nos permite medir el poder rotatorio de sustancias ópticamente activas. El método usado en esta determinación se basa en el principio de inversión de Clerget, por el que se deduce el contenido de sacarosa de la leche por el cambio de poder rotatorio de la muestra cuando se hidroliza la sacarosa. La lectura polarimétrica directa se realiza sobre muestra neutralizada, clarificada y filtrada. La hidrólisis o inversión de la sacarosa se realiza mediante tratamiento suave con un ácido, tratamiento que no afecta a la lactosa ni a otros azúcares. PROCEDIMIENTO: •
Se pesa una cantidad exacta de leche condensada.
•
Se diluye y trata con amoníaco diluido y ácido acético hasta neutralización.
•
Se clarifica mediante adición de acetato de cinc y Hexacianoferrato II de potasio.
•
Se enrasa hasta volumen conocido, evitando formación de burbujas. Se filtra. Polarimetría
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Análisis por instrumentación
•
Se realiza lectura del poder rotatorio a 20 ± 1ºC sobre porción filtrada (D).
•
Sobre otra porción del líquido filtrado se realiza la inversión por tratamiento suave con ácido clorhídrico en caliente.
•
Se determina el poder rotatorio de la solución invertida a 20 ± 0,2ºC (I)
•
Se calcula el contenido en sacarosa de la muestra con ayuda de una fórmula que tiene en cuenta, entre otros parámetros, la masa de muestra, el volumen de la solución de la muestra, los porcentajes de materia grasa (F) y proteínas (P), la longitud del tubo polarimétrico, la temperatura, la fuente de luz, ...
OBSERVACIÓN: Si se pesan exactamente 40 g de muestra, se lleva a 200 mL y se utiliza un polarímetro de luz de sodio, con escala en grados de ángulo y un tubo de polarímetro de 2 dm de longitud a 20,0 ± 0,1ºC, se puede calcular el contenido en sacarosa de las leches condensadas normales según la siguiente fórmula: % sacarosa = ( D – 1,25 I ) ( 2,833 – 0,00612 F – 0,00878 P )
RESULTADOS:
D = 15º
I = 4,05º
F = 9%
P = 8%
% sacarosa = 26,9 %
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Análisis por instrumentación
APLICACIONES Nº 02 POLARIMETRÍA 1 OBJETIVO: Determinar la pureza del azúcar comercial (sacarosa) conociendo el poder rotatorio específico de la misma en solución acuosa, con luz de sodio y a temperatura ambiente. FUNDAMENTO: Se basa en la propiedad que tiene el vector campo eléctrico de una onda electromagnética (en este caso luz natural) que luego de atravesar un polarizador (cristal o lámina que deja pasar luz que vibra en un solo plano) y posteriormente una muestra, si esta última tiene actividad óptica, producirá una rotación del eje de la luz polarizada incidente, que se apreciará utilizando un analizador (que no es más que otro polarizador) una escala graduada. Este es el principio del funcionamiento de un polarímetro:
Fig. Nº 04 Fuente: www.wisphysics.es/.../disparidad-binocular-y-3d
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Análisis por instrumentación
Fig. Nº 05 Fuente: www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/.../aa22.html Utilizando la ley de Biot para soluciones, se puede calcular el poder rotatorio específico de una muestra, a una determinada longitud de onda y temperatura α= [α]. l .Cc α: ángulo de rotación [α]: rotación óptica específica (º.mL.dm-1.g-1) l: longitud del tubo (dm) Cc: concentración de la muestra (g/mL)
MATERIALES: -
Polarímetro de Laurent, con lámpara de sodio
-
Probetas ce 50 mL con tapón
-
Sacarosa (azúcar blanca comercial)
-
Agua
-
Vasos plásticos Polarimetría
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Análisis por instrumentación
-
Pipeta de 10 mL
-
Regla
DATOS: •
[α] sacarosa
: 66,37º mL/cm.g
•
Peso de sacarosa
: 20,127 g
•
Sensibilidad de la balanza
: 0,001 g
•
Sensibilidad del polarímetro
: 0,1º
•
Longitud del tubo
: 22,0 cm
•
Sensibilidad de la regla
: 0,1 cm
•
Probeta
: 50 mL
•
Aproximación de la probeta
: 1 mL
MÉTODO: -
En primer lugar, colocar agua en el tubo del equipo, llevar a cero la escala del mismo y determinar en el visor el semi-campo de penumbra con el cual se trabajará.
-
Disolver la sacarosa en la probeta (0,40 g/mL) y con la ayuda de los vasos y la pipeta realizar diluciones a partir de la madre, de manera de obtener soluciones de 0,08; 0,16; 0,24 y 0,32 g/mL Leer el ángulo de rotación de cada una de las soluciones.
-
Graficar ºrot = f(Cc) para la muestra y para una concentración 100% a partir del dato teórico de α. Polarimetría
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Análisis por instrumentación
-
Informar la pureza de la muestra de sacarosa.
RESULTADOS: TABLA: Nº 01 TOMA DE MUESTRAS MUESTRA
TEÓRICO
Cc (g/ml) º rotación Cc (g/ml) º rotación 0,000
0
0,000
0
0,081
4,1
0,403
58,8
0,161
15,5
0,242
26,3
0,322
36,5
0,403
45,2
GRAFICO Nº 01
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Análisis por instrumentación
ROTACIÓN EN FUNCIÓN DE Cc
TABLA Nº 02
º rotación
Muestra
Teórico
45,1
58,8
Cc (g/mL) 0,309 ± 0,002 0,403 ± 0,003 RESULTADOS % sacarosa: (77 ± 1) % CONCLUSIÓN: Si bien la curva de calibración nos da valores aceptables, difiere de los datos teóricos o esperados para la muestra. Esto se debe a que la muestra posee un grado considerable de impurezas, con lo cual aplicando la ley de Biot se pudo determinar la pureza de la muestra. Como dato referido a la obtención de la curva, la diferencia respecto a lo esperado pudo estar dado por la inexperiencia
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Análisis por instrumentación
del operador al utilizar el equipo y definir el semicampo de penumbra, en este caso dado por la luz amarilla emitida por la lámpara de Sodio; y también, por no emplear material volumétrico adecuado para realizar las diluciones. Finalmente podemos concluir que la sacarosa es un hidrato de carbono, dextrógiro debido a que gira la luz polarizada hacia la derecha. Esto se determina ya que al aumentar la concentración el poder rotatorio fue aumentando.
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Análisis por instrumentación
MODELOS DE EQUIPOS TIPOS DE POLARIMETROS: 1. POLARÍMETRO AUTOMÁTICO: Con el polarímetro automático P8000 el tiempo de medición es de tan sólo un segundo, con independencia del ángulo de giro de la muestra. Además de la pantalla táctil, fácil de utilizar, dispone asimismo de un sistema de ayuda, disponible en todo momento, y una interfaz RS232. Los modelos T de la serie P8000 disponen de tomas de termostato y se venden con un termostato PT31 externo.
Fig. Nº 06 Fuente: http://www.kruess.com/185+M5d637b1e38d.html 2. POLARÍMETRO AUTOMÁTICO SIMPLE: Un polarímetro digital automático, fácil de utilizar. La medición de la rotación óptica se realiza de forma totalmente automática. En el alcance de suministro, además de los rios, va incluido asimismo un programa informático.
Fig. Nº 07 Fuente: www.labolan.es/detalles-producto.php?idarea=1.
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Análisis por instrumentación
3. POLARÍMETRO MANUAL: Un aparato robusto para aplicaciones de laboratorio sencillas, también adecuado para actividades académicas. Además de un valioso soporte metálico, dispone asimismo de una cámara de muestras para tubos de hasta 220 mm de longitud.
Fig. Nº 08 Fuente: www.iaspectra.com/buscar.php?palabra= 4. POLARÍMETRO PORTÁTIL: La nueva movilidad en la polarimetría: un polarímetro de mano compacto para la medición de la actividad óptica de sustancias disueltas. Sin preparación de la muestra, sin cubeta y un tiempo de medición muy rápido de 1,5 s aprox.: gracias a la sencilla manipulación, queda descartado prácticamente todo error de medición debido al . Estamos orgullosos de poder ofrecer el primer y único polarímetro de mano: el HP100.
Fig. Nº 09 Fuente: http://www.kruess.com/hp100+M5d637b1e38d.html Polarimetría
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AUTOPOL I:
Fig. Nº 10 Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm Con una precisión de +/- 0,02 hace de este equipo el adecuado para aplicaciones donde el presupuesto es muy importante, educación, industria alimentaria, etc. Este equipo no viene con documentación IQ/OQ ya que no es un polarímetro adecuado para la Industria Farmacéutica . AUTOPOL II
Fig. Nº 11 Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm Un polarímetro diseñado para una gran variedad de usos, con una precisión de +/- 0.01 hace este equipo adecuado para la industria química, aromas y fragancias, así como algunas especificaciones farmacéuticas.
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Análisis por instrumentación
AUTOPOL III: Este equipo es el mas simple de los utilizados en el campo de la investigación y en la industria farmacéutica, este equipo cuenta ya con una precisión de +/0.002, y longitudes de onda de 586nm y 546nm, con un baño de agua recirculada puede ya cumplir los requisitos de la FDA. AUTOPOL IV Este modelo esta disponible en una, dos y seis longitudes de onda y tiene un sistema óptico más caro que el Autopol III. Es el sistema mas utilizado en universidades, industria farmacéutica, y departamentos de investigación dentro de industria de química fina. Es un excelente equipo para estudios de mezclas racémicas y cinéticos AUTOPOL V:
Fig. Nº 12 Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm Este equipo, con seis longitudes de onda, es el último desarrollo de Rudolph fabricado según los requerimientos de las mayores compañías farmacéuticas del mundo. Este equipo viene con todo el sistema y software adecuado a la
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CFR 21 parte 11. Con un sistema patentado de control electrónico de temperatura (Temptrol) calienta y enfría la muestra a una temperatura deseada sin necesidad de un control exterior de temperatura. Este sistema incluye todas las longitudes de onda necesarias para el 99% de las monografías encontradas en la USP, EP, JP, y BP.
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CONCLUSIONES
La polarimetría es una técnica no destructiva consistente en medir la actividad óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos. El método polarimetrico es una forma simple y precisa para la determinación e investigación de estructuras en macro, semimicro y micro análisis de compuestos cuyo coste económico o cuya dificultad para duplicarlos es alta. La Polarimetría se usa en control de calidad, control de procesos e investigación en la industria farmacéutica, química, de la investigación monitorización y cambios de concentración así como actividades. Existen diferentes tipos de polarímetros dentro de los cuales están los manuales digitales, portátiles, etc. Y entre ellos modelos destacados como el AUTOPOL en diferentes modelos del I – V. La elección dependerá de la práctica a llevarse acabo y del conocimiento previo del manejo de estos equipos.
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Análisis por instrumentación
SUGERENCIAS
Antes de manipular un
equipo de análisis polarimétrico se debe de
adquirir los conocimientos necesarios sobre el principio de la técnica y su correspondiente uso.
Sebe de tener en cuenta que el tipo de polarímetro a usar depende de la naturaleza de la muestra; dependiendo de esto se puede cambiar desde los tubos que estamos utilizando hasta el tipo de polarímetro que empleemos-
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BIBLIOGRAFÍA •
Fuente: http://www.kruess.com/185+M5d637b1e38d.html
•
Fuente: www.wisphysics.es/.../disparidad-binocular-y-3d
•
Fuente: personal.us.es/jcordero/LUZ/teorias.htm
•
Fuente: http://www.sugelabor.com/tecnologiaRudolph.htm
•
Fuente: www.labolan.es/detalles-producto.php?idarea=1.
•
Fuente: www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/.../aa22.html
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ANEXOS
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