Relatório Grupos Funcionais 68k1h

Universidade Federal de Sergipe CURSO DE FARMÁCIA DE SÃO CRISTÓVÃO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

TESTES PARA GRUPOS FUNCIONAIS

REFERENTE À AULA PRÁTICA DE 04 DE MAIO DE 2011 ALUNOS: ALISSON JORGE FRANCIS VIEIRA LOIDE OLIVEIRA RODOLFO ALVES PROFESSORA: MARIZETH LIBÓRIO BARREIROS

São Cristóvão - SE MAIO 2011

1. TÍTULO DO EXPERIMENTO; 1. Testes para grupos funcionais; 2. OBJETIVO  Identificar grupos funcionais orgânicos de amostras desconhecidas, a partir de reações com mudança de cor e/ou formação de precipitado; 3. INTRODUÇÃO Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas serem utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante particular. Com restrições adicionais, os testes de análise funcional devem ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação. Abaixo estão listados os mais importantes testes de análise funcional, organizados por classes funcionais. 1.

Identificar Alcenos e Alcinos

Devido à pronta disponibilidade dos elétrons  as ligações C = C e C C sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas. Os testes mais utilizados para a detecção de ligação C - C múltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgânicas são o da adição de bromo e da oxidação com permanganato de potássio (teste de Bayer).  Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alqueno ou alquino. O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2).

C=C

+

MnO4 (violáceo)

H2O

C C OH OH

+

MnO2 (precipitado marron)

 Teste com solução de bromo em tetracloreto de carbono - Ligações múltiplas de alquenos e alquinos descoram a solução de bromo em tetracloreto de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. R R

R C=C

R

CCl4

Br2

+

Br

R

C

R (vermelho)

R C R Br

(incolor)

Br Br R C C

R

+

CCl4

2 Br2

R C

C

R

Br Br (vermelho)

2.

(incolor)

Identificar Álcoois

A identificação dos álcoois primários e secundários é feita com o teste de Jones e com o teste de Lucas.  Teste de Jones - O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato crômico. O RCH2OH + CrO3 +

R2CHOH + CrO3 +

H2SO4

O

R C H R

H2SO4

R

+

R C

C O

OH +

Cr2(SO4)3 (verde)

Cr2(SO4)3 (verde)

R3COH

+ CrO3 +

H2SO4

não reage

 Teste de Lucas - O chamado teste de Lucas é a reação de álcoois com solução de ácido clorídrico e cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquila.

R OH +

HCl

ZnCl2

R Cl

+

H2O

A reação ocorre com a formação de um carbocátion intermediário. Forma-se mais rapidamente o carbocátion mais estável e, a reatividade de álcoois aumenta na seguinte

ordem: secundário < terciário < alílico < benzílico. Os álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagem imediatamente. Os álcoois secundários demoram cerca de 5 minutos para reagir.

3.

Identificar Fenóis

Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor  Teste com cloreto férrico - Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração varia do azul ao vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou em diclorometano. 3ArOH

4.

+

[Fe(H2O)6]3+

Fe(H2O)3(OAr)3

+

3H3O+

Identificar Ácidos Carboxílicos

 Teste com hidróxido de sódio a 5% - A solubilização da amostra com hidróxido de sódio indica a presença a presença de componentes ácidos;  Teste com bicarbonato de sódio - A solubilização da amostra na presença de bicarbonato de sódio, com posterior liberação de CO2, indica a presença de componentes ácidos; 5.

Identificar Aldeídos e Cetonas

 Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina - Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão definido, o que permite caracterizar o aldeído ou cetona original.

NO2 R (H)R C=O

NO2 H2 SO4

+ NO2 NHNH2 2,4-dinitrofenilidrazina

NO2 NH N=C

R R(H)

2,4-dinitrofenilidrazona (ppt amarelo-avermelhado)

 Ensaio de Tollens - Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

R CHO

+

2 Ag(NH3)2OH

2 Ag

reagente de Tollens

espelho de prata

+

RCOO NH4

4. METODOLOGIA 4.1. VIDRARIAS  Tubos de ensaio; 

Pipeta Pasteur;

4.2. REAGENTES  Permanganato de Potássio (KMnO4) - 2%;  Tetracloreto de carbono;  Solução de Bromo - 5%;  Solução de anidrido crômico em ácido sulfúrico;  Reagente de Lucas (ácido clorídrico/cloreto de zinco);  Cloreto Férrico - 1%;  Solução de hidróxido de sódio - 5%;  Solução de bicarbonato de sódio;  2,4-dinitrofenilidrazina (2,4-DNPH);  Reagente de Tollens;  Soluções de grupos funcionais desconhecidos (B,C,D,E); 4.3. DIVERSOS  Estante para tubos de ensaio;

+

3 NH3

+

H2O

4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Todas as amostras desconhecidas (B, C, D, E), foram adicionadas em tubos de ensaios (5gostas por tubo) e posteriormente testadas para identificação de seus respectivos grupos funcionais. Os testes realizados estão listados abaixo com seus respectivos procedimentos.  Teste de Bayer: - Adicionou-se algumas gotas da solução de permanganato de potássio em cada um dos tubos de ensaio; - Observou-se a reação;  Teste com solução de bromo em tetracloreto de carbono: - Adicionou-se uma solução de bromo em tetracloreto de carbono, gota a gota; - Observou-se a reação;  Teste de Jones: - Adicionou-se 5 a 6 gotas da solução de anidrido crômico, sob agitação; - Observou-se a reação;  Teste de Lucas: - Adicionou-se 1 a 2 mL do reagente de Lucas; - Observou-se a reação;  Teste com cloreto férrico: - Adicionou-se 1 a 3 gotas da solução de cloreto férrico; - Observou-se a reação;  Teste com hidróxido de sódio a 5%: - Adicionou-se 1 mL de NaOH; - Observou-se a reação;  Teste com bicarbonato de sódio: - Adicionou-se cerca de 1 mL da solução de bicarbonato de sódio; - Observou-se a reação;



Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina:

- Adicionou-se cerca de 3 mL de 2,4-DNPH, sob agitação; - Observou-se a reação; 

Ensaio de Tollens:

- Adicionou-se 1 mL do reagente de Tollens, não agitar; - Observou-se a reação;

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO O primeiro teste realizado foi o do bromo, a fim de analisar se a substância possuía alguma insaturação. As ligações múltiplas de alcenos e alcinos descoram a solução de bromo em tetracloreto de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. O segundo teste, de Bayer, consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alceno ou alcino. O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2). Verificou-se que apenas a amostra D descorou a coloração do bromo e no teste de Bayer houve mudança de coloração, logo os dois testes foram positivos, logo a substância orgânica analisada possui insaturação. O teste seguinte foi o de Jones, o qual se baseia na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido crômico à ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A oxidação é acompanhada de formação de precipitado esverdeado do sulfato crômico. A amostra C, apresentou uma coloração esverdeada, comprovando que se trata de um álcool primário ou secundário. Os demais compostos não apresentaram mudanças. Na sequencia foi realizado o teste de Lucas na amostra C, para diferenciação de álcool primário e secundário. A amostra apresentou uma turvação, logo o álcool em questão é secundário. A identificação de aldeídos ou cetonas foi primeiramente realizada a partir da reação com o 2,4-DNPH, e a amostra E apresentou formação de precipitado, característico de aldeídos e cetonas. Já para distinção entre aldeídos e cetonas foi realizado o teste de Tollens, e na amostra E observou-se a formação de um espelho de prata, característico de reação com aldeído. A última amostra, a amostra B, apresentou uma dificuldade na identificação já que apresentou-se positivo para fenol, e tratava-se de um ácido carboxílico. Porém, as reações com hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio, para identificação de ácidos carboxílicos, apresentaram-se negativas. Tendo como suspeita que a cadeia do ácido apresentava grupamento característico dos fenóis (hidroxila diretamente ligada a anel aromático).

6. Conclusão Através das variadas análises podemos identificar constituição das amostras desconhecidas. De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes apresentados e através das propriedades de cada reação as características dos grupos funcionais. Tendo apenas um único problema na identificação de uma substância, que não se pode concluir se era positivo para ácido ou fenol. 7. REFERÊNCIAS SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition. 2003 -2004. CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA. REZENDE, Roberto. Química Orgânica - Teste de identificação de compostos. Sistema elite de ensino, 2008. Kurman,Lídia Galagovisky, QUÍMICA ORGÂNIC FUNDAMENTOS PRÁTICOSTEÓRICOS PARA O LABORATÓRIO – Editora Universitaria de Buenos Aires.