Reacción Diels-alder (práctica 1) 2hz6r

Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Química, C.U Departamento de Química Orgánica. (1413) Química Orgánica II, Laboratorio Grupo: 5, Laboratorio L-2C Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez Alumnos: González Sánchez Karina ___________________ Reporte de Práctica #1 “Reacción Diels-Alder. Obtención de ácido-5,6norbonendicarbóxilico” 1. Resumen La reacción Diels-Alder, tiene una gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. En esta reacción, se forman ciclos de 6 (reacción de cicloadición). La reacción se lleva a cabo entre un dieno y un dienófilo, y al ser una reacción de cicloadición 4+2, los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo llevan una diversidad de compuestos químicos una vez efectuada la reacción. El producto de una reacción Diels-Alder, siempre tiene un ciclo más que los reactivos de partida. La reacción Diels-Alder se favorece cuando uno de los componentes tiene grupos que le ceden carga (grupo donador) y el otro grupo (grupo aceptor) que le roba carga. 2. Antecedentes  Reacciones Pericíclicas: son reacciones concertadas en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica. Se considera que estas reacciones están en equilibrio químico, aunque es posible desplazarlo. Estas reacciones suelen ser de re-arreglo y se catalogan como:

  

Reacción electrocíclica Cicloadición Reacción sigmatrópica

 

Reacción quelotrópica Reacción de transferencia de grupo

  Reacciones Concertadas: son reacciones químicas en las que simultáneamente, en un único paso, se produce la ruptura y la formación de enlaces. Por lo tanto, se produce el paso directo de reactivos a productos sin que se vean implicados intermediarios de reacción a través de un estado de transición.   Reacciones Iónicas: ocurren (generalmente) en disolución acuosa y consisten en la interacción eléctrica de especies iónicas solvatadas o dispersas en el disolvente (comúnmente agua), además de ser reacciones rápidas.   Reacciones por Radicales: son reacciones donde intervienen radicales, generalmente como estados intermedios (halogenación radicalaria de alcanos). Se dividen en 3 partes:   Iniciación: reacciones que producen un aumento en el numero de radicales libres.  Propagación: se producen reacciones entre radicales.  Terminación: se recombinan los radicales para formar moléculas más estables.  3. Resultados  a) Desdimerización  Coloque 25 ml de ciclopentadieno en un matraz de bola de 50 ml, adapte un sistema para destilación fraccionada. Colecte el destilado en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, que deberá estar sumergido en un baño de hielo.  b) Reacción Diels-Alder  I. Método Tradicional   En un matraz Erlenmeyer de 25 ml coloque 0.5 g de anhídrido maléico y disuélvalo en 2.5 ml de una mezcla de acetato de etilohexano (1:1). A continuación agregue lentamente y con agitación 0.5 ml de ciclopentadieno recién destilado, mantenga en agitación durante 5 minutos.   Al aparecer los cristales, enfríe el matraz de reacción hasta alcanzar la cristalización total. Filtre y lave los cristales del aducto formado con 2.5 ml de una mezcla fría de acetato de etilo-hexano (1:1). Guarde una pequeña cantidad del aducto para determinar al final el punto de fusión y calcule el rendimiento del aducto.   E  M  M  %  P

in ic ia l

t a p a 1

( g )

fi n al

( g )

r e n d i m i e n t o

. F u s i ó n ( ° C )



0  0 . .  1 5 7  2 0 9 6 2 9 0 8  Peso del papel filtro:  Observaciones.  Los cristales obtenidos mediante este método, presentan una coloración blanca y son de apariencia tipo “viruta” (pequeños palitos delgados)   II. Método con enfoque de química verde   En una capsula de porcelana se colocan 0.5 g de anhídrido maléico previamente pulverizado se enfría en un baño de hieloagua y en seguida se adicionan 0.5 nl de ciclopentadieno recién obtenido, gota a gota, la reacción inmediata y Exotérmica, terminada la adición, se mezcla con la varilla de vidrio durante unos 5 min hasta obtener un polvo. El cual corresponde al aducto. Se determina el punto de fusión. 

   …Esta parte del experimento, no se logró hacer, debido a la falta de ciclopentadieno recién obtenido…    c) Hidrólisis   Posteriormente, coloque el aducto en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y mézclelo con 10 ml de agua, en seguida caliente a ebullición durante 15 minutos, manteniendo el volumen de agua, adicionando la que sea necesaria. Permita que enfríe a temperatura ambiente y cristalice en hielo, filtre el sólido,

determine el rendimiento y punto de fusión del aducto y del diácido obtenido.  

M é t o d o

 

M in ic ia l

T r a d i c i o n a l

( g )



M fi n al

( g )

% r e n d i m i e n t o



P . F u s i ó n ( ° C )



0  0 . .  1 6 6  2 8 0 6 8 2 7 3  Peso del papel filtro: 0.1895 g  Observaciones:  Los cristales obtenidos en esta etapa, presentan una leve coloración blanca, además de aparentar ser de forma cilíndrica.   d) Formación del mono éster   Se pesa el aducto de Diels-Alder ( obtenido con el enfoque de química verde) se coloca en un matraz bola de 10 ml de fondo plano, posteriormente se adicionan de 2 a 3 ml de etanol absoluto. Se agita a ebullición por 5 minutos observando una solución, transcurrido el tiempo se enfría en un baño de hielo y se obtiene un sólido cristalino el cual se filtra al vacio en un matraz kitazato, se lavan los cristales con etanol frio aproximadamente 3 ml y se determina el punto de fusión. 

   …Esta parte del experimento, no se logró hacer, debido a la falta de aducto obtenido en la reacción de Diels-Alder con enfoque de química verde…    

Pruebas analíticas:

e) Bromación  1. En un tubo de ensayo coloque una pequeña cantidad de aducto obtenido y disuélvalo en una pequeña cantidad de acetato de etilo, agregue unas gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono. Observe y anote sus resultados, escriba la reacción que se llevo a cabo.     

Método Tradicional (aducto 1)

Observaciones: de iniciar con una coloración translúcida, paso a ser de un color amarillo en el momento en el que se adiciono bromo en tetracloruro de carbono. Reacción: 



Hidrólisis (aducto 2)

Observaciones: se observa (en un principio) la aparición de 2 fases, ambas líquidas, después de unos momentos, la solución se torna translúcida. Reacción:

   f) Oxidación  2. Coloque una pequeña cantidad de aducto obtenido, en un tubo de ensayo y disuélvalo con acetato de etilo, agregue unas gotas de solución de permanganato de potasio-agua. Observe y anote los resultados, escriba la reacción efectuada.     

Método Tradicional (aducto 1)

Observaciones: Reacción: 



Hidrólisis (aducto 2)

Observaciones: presenta un precipitado que al adicionar el permanganato de potasio se disuelve. Aparece un precipitado de color café con el permanganato. Reacción:

   4. Discusión 5. Conclusiones 6. Referencias   http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silviac/reaccion_del_diels_alder.pdf

 http://www.quimicaorganica.net/reaccion-diels-alder.html  http://www.quimicaorganica.org/reaccion-diels-alder/383-estereoquimicade-diels-alder.html   