Separación De Una Mezcla De Compuestos Neutros, ácidos Y Básicos 40385u

Universidad de Santiago de Chile Facultad de Química y Biología Química y Farmacia Laboratorio Química Orgánica Primer Semestre 2014

Práctico N° 1 Separación de una mezcla de compuestos neutros, ácidos y básicos

Integrantes: -Catalina Villalobos -Carlos Espinoza Profesora: -Juana Ibacache Fecha de entrega: -Martes 15 de Abril del 2014

Introducción: “La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas eléctricas en la misma. Esta propiedad está íntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares, entre otras” (Casabó i Gispert, 2007) La capacidad de ciertos solutos de poder disolver algunos disolventes y otros, no puede ayudarnos a realizar la separación esperada. El etanol, debido a su estructura y polaridad, permite separar el almidón presente en la cafiaspirina, pero no el ácido acetilsalicílico, ni la cafeína. Este práctico tiene como objetivo la separación de los compuestos de la Cafiaspirina, fármaco que contiene cafeína, almidón y ácido acetilsalicílico. Para esto se utilizaran diferentes métodos de separación, como aquellos que funcionan por la afinidad que tienen ciertos compuesto de disolverse entre si (utilizando el principio “Lo semejante disuelve a lo semejante”), la decantación de líquidos o la absorción generada por una succión al vacío. La cafiaspirina es un fármaco, cada comprimido contiene acido acetilsalicílico 0,5 g, Cafeína 0.04 g y almidón (medida que se sabrá durante el proceso experimental). Este actúa a nivel del sistema nervioso, tiene como propiedades farmacodinámicas pertenecer al grupo de drogas antiinflamatorias no esteroidales ácidas, con propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y analgésicas. Es producida por diversas empresas farmacéuticas y comercializada en farmacias sin receta medica previa. Objetivos: Conocer, comprender y aplicar las técnicas que permitan le separación de una mezcla en compuestos orgánicos sólidos. Utilizar las propiedades de solubilidad de los compuestos en diferentes solventes y su carácter ácido, básico y neutro para efectuar la separación.

Resultados: En este práctico de laboratorio, utilizamos tabletas de Cafiaspirina® de 500mg, la composición de cada tableta está dada por: -

500 mg de acido acetilsalicílico y 40 mg de cafeína. Se utilizaron dos tabletas de cafiaspirina. Masa de la muestra inicial: 1,20 g.

-

Masa de Almidón obtenido: Masa AAS obtenido: Masa cafeína obtenida:

0,33 g. 0,64 g. 0,23 g.

De los dos comprimidos de Cafiaspirina se logró separar 0,64 g de Ácido acetilsalicílico, lo cual corresponde a un 64 % de rendimiento, considerando que se utilizaron dos comprimidos y cada uno contiene 500 mg de este compuesto. Se obtuvieron 0,46 g de cafeína, la muestra sólo contenía 0,08 g de esta, por lo que la muestra se encontraba con otro compuesto. En la primera filtración realizada sabemos que la cafeína y el acido acetilsalicilico es soluble con el etanol, sin embargo no lo es el almidón, por lo que el residuo solido obtenido según las solubilidades de los compuestos es el almidón. La cafeína al ser un compuesto orgánico es soluble con el diclorometano, por lo tanto en la separación de fases (orgánica y acuosa), realizadas después de la primera filtración concluye en que, el compuesto obtenido es la cafeína. Finalmente obtenemos el acido acetilsalicilico. Discusión: Luego de realizado el practico podemos resolver que el almidon no es soluble en etanol, esto debido a la estructura de este, la cual es una larga cadena de carbonos, por lo que tiene características apolares, contrario al etanol, quién aún poseyendo carbonos cuenta con un grupo de los alcoholes (OH) el cual le hace tener características polares. La cafeína es soluble debido a sus características orgánicas, y en este caso podemos llegamos a la conclusión de que lo semejante disuelve a lo semejante, debido a que los dos corresponden a compuestos orgánicos. Para disolver el ácido acetilsalicílico, se utiliza el carbonato ácido de sodio, el cual desprotona al ácido convirtiéndolo en una sal sódica. (

)

(

)

La sal obtenida es soluble en agua por lo tanto los cristales se disuelven. Al añadir acido clorhídrico a la solución acuosa, obtenemos el acido acetilsalicílico. (

)

(

)

Por lo que al protonar la sal en solución logramos obtener el ácido, el cual es poco soluble en agua, por lo tanto este precipita. La cantidad de cafeína es menor a la esperada debido a posiblemente a un error en el momento de la separación de la cafeína con el acido acetilsalicílico. También al momento de hacer la primera separación pudimos haber dejado restos de cafeína en el almidón.

Conclusión: Se logró conocer, entender y aplicar el método expuesto para la separación de compuestos orgánicos a través de la solubilidad y posterior cristalización o precipitación del sólido. Este método no fue efectivo al 100% para nosotros, puesto que el rendimiento del acido acetilsalicilico fue de un 64%.si bien separamos más de la mitad del acido, este está incluido también en algún porcentaje con el almidón y la cafeína, por lo que inferimos en que habían contaminantes en nuestras muestras, o no hubo precisión exacta en la manipulación, ni en la medición de los materiales utilizados en el laboratorio. Bibliografía     

Aspirina de bayer, http://www.aspirina.cl/productos/aspirina_cafi.php Gary D.C., Química Analítica, 2ª ed., Iberoamericana, 1998, pag. 621-631 Johnn McMurry, Química Orgánica, 7ª ed., Thomson, México, 2008, pag. 17, 33. Williamson K.I., “Macro scale and micro organic experiments”, D.C., Health and company, Lexington, 1989, pag. 215 Fichas de seguridad, http://www.fichasdeseguridad.com

Anexos: Propiedades de los Reactivos:

Etanol: (CH3CH2OH)

       

Masa molar: 46,07 g/mol Densidad: 0,789 g/cm3 P.f: -114,3 ºC P.eb: 78,4 ºC Solubilidad en agua: miscible Aspecto: incoloro Peligros: Fácilmente inflamable Toxicidad: Por ingestión produce depresión del sistema nervioso central con cefaleas y nauseas, daño hepático. El o prolongado o repetido puede causar perdida de grasa de la piel, dermatitis.

Diclorometano: (CH2Cl2)

      

Masa molar: 84,9 g/mol P.f: -95,1 ºC P.eb: 40 ºC Solubilidad en agua: 1,3 g/100Ml (20ºC) Aspecto: incoloro Peligros: Es un producto muy volátil, cuyo vapor es invisible, más pesado que el aire, y se propaga a ras del suelo. Toxicidad: Nocivo por inhalación. Irritante por o con los ojos. Ligeramente irritante por o con la piel. Tóxico por ingestión. En caso de descomposición libera productos peligrosos. Posibles efectos cancerígenos.

Sulfato de sodio anhidro: (Na2SO4)

     

Masa molar: 142,04 g/mol Densidad: 2,68 g/cm3 P.f: 884 ºC Solubilidad en agua: soluble Aspecto: solido cristalino blanco Peligros: no se le considera peligrosos bajo condiciones de fuego. No es inflamable ni explosivo. Puede explotar violentamente cuando reacciona con aluminio.

Cafeína: (C6H10N4O2)

    

Masa molar: 194,19 g/mol Densidad: 1,23 g/cm3 P.f: 238 ºC P.eb: 177,38 ºC Solubilidad: insoluble en éter, soluble en agua,

más soluble en diclorometano que en agua.

 

Aspecto: polvo blanco Toxicidad: nociva por ingestión.

Ac. Acetilsalicilico: (C9H8O4)

    

Masa molar: 180,15 g/mol Densidad: 1,40 g/cm3 P.f: 135 ºC P.eb: 140 ºC Solubilidad: poco soluble en agua,

muy soluble en etanol y éter, poco soluble en pH acido.

 

Aspecto: polvo blanco cristalino Toxicidad: la inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio, produciendo tos o dificultad al respirar. Puede causar quemaduras en la piel, especialmente si esta se encuentra húmeda. Al tomar o con los ojos esta causa dolor, irritación y posiblemente puede afectar la cornea.

Como efectos crónicos, puede causar sensibilización de la piel, ampollas y sarpullidos

Tabla Nº1: Solubilidades

Aspirina

Cafeína

Agua 0,33 g/100 mL 25 ºC 1 g/100 mL 37 ºC 1 g/46 mL 25 ºC 1 g/5,5 mL 80 ºC 1 g/1,5 mL 100 ºC

Etanol 1 g/5 mL

Cloroformo 1 g/17 mL

1 g/66 mL 25 ºC 1 g/22 mL 60 ºC

1 g/530 mL 80 ºC