Baza Pytan 1 17y2s

Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania. Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy. Punktacja

0-14 15-18 19-21 22-25 26-28 29-30

2.0 (ndst) 3.0 (dst) 3.5 (dst+) 4.0 (db) 4.5 (db+) 5.0 (bdb)

Wartości pKa wybranych związków w odniesieniu do wody Kwas

Zasada

pKa

Kwas

Zasada

pKa

HI

I-

-10

PhOH

PhO-

9,9

H2SO4

HSO4-

-10

H2O

OH-

15,74

HBr

Br-

-9

HCl

Cl-

-7

HNO3

NO3-

-1.4

HF

F-

3,17

HCOOH

HCOO-

3,73

CH3COOH

CH3COO-

4,76

H2CO3

HCO3-

6,35

H2S

HS-

7

1.

2.

Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania: a) 2,4-dibromotoluenu

b) bromku benzylu

c) 4-bromotoluenu

d) 3-bromotoluenu

W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp2:

CH3

II

I

3.

b) dimetyloamina

b) etanolan sodu

b) but-1-en

d) benzen

c) AlCl3

d) toluen

b) addycji

c) eliminacji

d) substytucji nukleofilowej

b) 4-nitrofenolu

c) kwasu mrówkowego

d) etanolu

Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niŜ: b) chlorobenzen

c) 1,4-dinitrobenzen

d) anilina

Odczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest: a) amoniak

11.

c) 2-chloropropan

Fenol jest mocniejszym kwasem od:

a) toluen

10.

d) propan-2-ol

Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji:

a) kwasu octowego

9.

d) anilina

c) mrówczan etylu

b) nitrobenzen

a) substytucji elektrofilowej

8.

c) trietyloamina

Do kwasów Lewisa zaliczymy: a) amoniak

7.

IV

Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać: a) cykloheksan

6.

III

O

Do pochodnych kwasów karboksylowych naleŜy: a) aceton

5.

H3C

Reakcji acylowania nie będzie ulegać: a) fenol

4.

N C

CH2

UŜycie a) fenolu,

AlCl3

b) 4-bromoanilina

jako

katalizatora

b) N-metyloaniliny

c) bromobenzen

jest

niezbędne

c) benzenu

d) metanol

w

przypadku

d) etanolu

reakcji

acylowania:

12.

Metanol ulega reakcji addycji do: a) 2-bromopropanu

13.

14.

a) chlorobenzen

b) 1-chloro-2,4-dinitrobenze

c) 1-chloro-4-nitrobenzen

d) 1,4-dichlorobenzen

17.

b) N-metyloaniliną

b) alkoholem

c) toluenem

a) kwasu benzoesowego

b) propan-2-olu

c) metyloaminy

d) 2-chloropropanu

d) nitrobenzenem

W którym z wymienionych jonów atom azotu posiada ładunek formalny +1 : b) NO2-

c) NO2+

d) NO+

Izomeria cis/trans (Z/E) będzie występowała w przypadku : H3C

CH2CH3

H3C

Cl

H3C

Cl

H3C

H

Cl

H

CH3 Br

H3CO

H

H3C

H IV

III

II

Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje: a) difenyloamina

20.

d) dimetyloaminą

Efekt mezomeryczny będzie występował w cząsteczce:

I

19.

c) aniliną

Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z :

a) NO318.

d) butanu

Sól diazoniową moŜna otrzymać w reakcji kwasu azotowego(III) z :

a) aminą

16.

c) propanalu

W reakcji substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest:

a) amoniakiem

15.

b) chlorobenzenu

b) amoniak

c) trietyloamina

d) p-nitroanilina

Który z wymienionych związków będzie ulegał reakcji substytucji nukleofilowej zgodnie z mechanizmem SN1: a) etanol

21.

c) 1-chloropropan

d) butan-1-ol

Hybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(IV) wynosi: a) sp

22.

b) 2-metylopropan-2-ol

b) sp2

c) sp3

d) sp3d

Cząsteczka kwasu siarkowego(IV) ma kształt: a) liniowy

b) płaski

c) trójkąta równoramiennego

d) piramidy

23.

24.

W chlorku amonu pomiędzy atomem azotu a atomem chloru istnieje wiązanie: a) jonowe

b) kowalencyjne

c) kowalencyjne spolaryzowane

d) wodorowe

W kwasie azotowym(V) istnieją następujące wiązania: a) 4 wiązania σ i 1 wiązanie π b) 4 wiązania σ i 2 wiązania π c) 4 wiązania σ i 3 wiązania π d) 5 wiązań σ

25.

Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to: a) reakcje SN i AN

26.

b) SN i E

d) SN i SE

W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na: a) atomie azotu

b) atomach węgla

c) nie pojawia się nigdzie

27.

c) SE i E

d) na atomach wodoru

W wyniku spalenia 1 dm3 związku X w 3 dm3 tlenu powstają 2 dm3 tlenku węgla(IV). Związek X nie reaguje z metalicznym sodem. Związek X to: a) etan

28.

b) eten

b) 3 izomery

c) 4 izomery

d) 5 izomerów

Z podanych związków największy moment dipolowy ma: a) nitrobenzen

30.

d) eter dimetylowy

Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; H: 16,37 i gęstości względem wodoru d = 43 posiada: a) 2 izomery

29.

c) etanol

b) 2-nitroanilina

c) 1,4-dinitrobenzen

Wiązalność normalna (wartościowość względem wodoru) dla P, S, Cl, Ca, C wynosi odpowiednio:

31.

d) 4-nitroanilina

a) V, II, VI, II, II

b) III, VI, I, II, IV

c) III, II, I, II, IV

d) V, II, I, IV, II

W podanym związku zaznaczone atomy mają następującą wiązalność:

nr atomu 1

2

3

a)

4

3

2

b)

3

2

1

c)

3

2

2

d)

4

4

2

3

OH

1 2

32.

Oblicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki:

Ładunek formalny dla:

ładunek całkowity

N

C

A

-1

+1

0

B

0

0

0

C

0

-1

-1

D

+1

-1

0

:

3

33.

2

NH2

1

W strukturach granicznych aldehydu akrylowego H2C CH CHO formalny ładunek dodatni pojawia się:

34.

a) na 1 i 3 atomie węgla

b) na atomie tlenu

c) na 1 atomie węgla

d) na 1 i 2 atomie węgla

W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się: a) etan

35.

36.

b) propan

c) etan, propan i butan

d) metan i etan

PoniŜsze związki według malejącej zasadowości ułoŜone są w szeregu: a) OH-, SH-, F-, Br-, NH2-

b) OH-, NH2-, SH-, Br-, F-

c) NH2-, OH-, SH-, F-, Br-

d) NH2-, Br-, F-, SH-, OH-

O alkanie C5H12, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną moŜemy powiedzieć, Ŝe: a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla d) jest to 2-metylobutan

37.

O etanolu i etyloaminie moŜemy powiedzieć, Ŝe: a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ w wodzie moŜe tworzyć jony wodorotlenowe b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne pary elektronowe c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, poniewaŜ ich masy cząsteczkowe są zbliŜone

38.

39.

40.

W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje: a) prpan-2-ol i woda

b) propan-1-ol i woda

c) reakcja nie zachodzi

d) propan-2-ol i wodór

W reakcji propenu z bromowodorem powstaje: a) 2-bromopropan

b) 1-bromopropan

c) propan i brom

d) 3-bromoprop-1-en i wodór

W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w: H+; H2O; HS-, AlCl3; H3O+; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd octowy

a) b) c)

d)

41.

elektrofile

nukleofile

H+, benzen, karbokation metylowy, aldehyd octowy H+, karbokation metylowy, aldehyd octowy H+, AlCl3, H3O+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy H+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy

H2O, HS-, H3O+, eten, chloroetan H2O, HS-, H3O+, eten, benzen, chloroetan H2O, HS-, eten, benzen, aldehyd octowy H2O, HS-, AlCl3, H3O+, eten, benzen, aldehyd octowy

Wzór ogólny CnH2n posiadają: a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany c) alkeny i cykloalkany

42.

43.

d) alkiny i cykloalkeny

Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry’ego dla związków o wzorze ogółnym H-X: a) wzrasta ze wzrostem atomu X

b) wielkość atomu X nie ma znaczenia

c) maleje ze wzrostem atomu X

d) zaleŜy tylko od elektroujemności atomu X

Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne: a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI) b) po naświetlaniu promieniowaniem UV c) bez wspomagania reakcji d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl3

44.

Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i chlorowodoru. Jest to: a) reakcja substytucji nukleofilowej (SN)

b) reakcja substytucji elektrofilowej (SE)

c) reakcja addycji (A)

d) reakcja substytucji rodnikowej (SR)

45.

Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr3: a) nie zachodzi b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (SE) i tworzy się bromobenzen oraz HBr c) prowadzi do addycji bromu d) prowadzi do addycji FeBr3

46.

Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest moŜliwa do realizacji: a) przy obecności kwasów typu HX b) w obecności światła UV c) w obecności zasad, np. NaOH d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C)

47.

48.

Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania: a) cis-1,2-dibromocykloheksanu

b) 3,6-dibromocykloheksenów

c) trans-1,2-dibromocykloheksanów

d) 1,4-dibromocykloheksenów

Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI) prowadzi do utworzenia:

49.

a) nitrozobenzenu

b) azotanu fenylu

c) nitrobenzenu

d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego

Halogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do: a) wytworzenia odpowiednich alkoholi b) do eliminacji cząsteczki HX i wytworzenia alkenu c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zaleŜności od rzędowości halogenków d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów

50.

Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe naleŜą do kwasów Brönsteda-Lowry’ego: a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 lub NaOH b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 c) fenole reagują z Na2CO3 i NaOH d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na2CO3 i NaOH

51.

Wskazać poprawną nazwę dla poniŜszego związku: CH3 CH2CH3 H3C C CH2 CH CH CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3

52.

a) 4-izopropylo-5-etylo-7,7-dimetylooktan

b) 4-etylo-5-izopropylo-2,2-dimetylooktan

c) 4-etylo-2,2,6-trimetylo-5-propyloheptan

d) 4-etylo-2,6,6-trimetylo-3-propyloheptan

Wskazać poprawną nazwę dla związku: H3C CH2CH3 H3C C CH CH2 CH CH3 CH3 CH3

53.

a) 4-etylo-2,5,5-trimetyloheksan

b) 3-etylo-2,2,5-trimetyloheksan

c) 2-metylo-4-tert-butyloheksan

d) 3-izobutylo-2,2-dimetylopentan

Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Węglowodorem spełniającym ten warunek moŜe być: a) propan

54.

b) 2-metylopropan

d) butan

Liczba izomerów heksanu wynosi: a) trzy

55.

c) 2,2-dimetylopropan

b) pięć

c) siedem

d) dziewięć

PoniŜsze równania przedstawiają reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory: I)

CH3CH3

II)

H2C CH CH3

III)

HC CH

+

hv

Cl2 +

+

HCl

+

Cl2

HCl

CH3CH2Cl

+

HCl

H3C CH CH3 Cl H2C CH Cl Fe

IV)

Cl

+

HCl

Które z przedstawionych równań reakcji naleŜy zaliczyć do reakcji substytucji elektrofilowej: a) I i IV

56.

b) II i III

c) tylko IV

d) wszystkie reakcje

Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór manganianu(VII) potasu (nanganianu potasu) moŜna otrzymać: a) butan-2-ol

57.

b) butan-1,2-diol

c) butan-2,3-diol

Mechanizm reakcji propenu z bromem to: a) addycja rodnikowa

b) substytucja elektrofilowa

c) addycja elektrofiloa

d) addycja nukleofilowa

d) butan

58.

Które z poniŜszych par związków są izomerami:

I)

H H H CH3 i C C C C H3C CH3 H3C H

III)

O H3C C OH

i

V) H2C CH CH3 i

a) wszystkie

59.

CH3CH2OH

II)

H3C

i

O

CH3

CH3

O H C OCH3

IV) H3C

H2 C H2C CH2

VI)

CH3 i CH3

b) I, II, III, IV, V

CH3 H2C CH CH CH3

c) tylko I i VI

H3C CH CH CH2 H3C

i

d) II, III, V

Do odróŜnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego w prostej próbie wykonanej w probówkach moŜna uŜyć: a) zakwaszonej wody (np. rozcieńczonego kwasu solnego (chlorowodorowego)) b) wody bromowej c) wodnego roztworu KMnO4 lub Br2 w CCl4 d) wodnego roztworu NaOH

60.

Które stwierdzenia są prawdziwe w odniesieniu do właściwości etanolu: I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie II) reaguje z kwasem octowym w obecności niewielkich ilości kwasu siarkowego(VI) III) reaguje z wodorotlenkiem sodu IV) ulega reakcji dehydratacji do etylenu (etenu) a) wszystkie

61.

b) I, II, IV

c) I i II

d) II i III

Spośród niŜej podanych alkoholi proszę wskazać te, których nie moŜna otrzymać przez redukcję aldehydów:

I) CH3CH2OH

IV)

a) I i II

b) II, III, V

II)

H H3C C CH3 OH

CH3 H3C C CH3 OH

OH

CH2OH

c) II i III

III)

V)

d) IV i V

62.

Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C4H9OH wynosi: a) 2

63.

b) 4

d) 8

Określić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu: b) sp2

a) sp

64.

c) 6

c) sp3

d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany

Który z podanych odczynników pozwala odróŜnić alkohole wielowodorotlenowe od monowodorotlenowych: a) H3PO4

65.

66.

b) HNO3

c) Cu(OH)2

d) Na

Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) 2-metylopropan-1-ol

b) but-3-en-2-ol

c) 2-metyloprop-2-en-1-ol

d) 2-metylopropan-2-ol

W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem moŜna otrzymać związek: a) CH3CH2CH2OBr

b)

CH3CH2CH OH

c) CH3CH2CH2Br

d)

Br

67.

Które z poniŜszych związków są fenolami: OH

CH2OH

I)

II) H3C

a) wszystkie

68.

CH2CH2CH2OH Br

b) tylko I

III)

OH

c) tylko II

d) II i III

Cykloheksanokarboaldehyd to związek: O C

O a)

b)

H

O C c)

O H

d) O

69.

Końcowym produktem w poniŜszym ciągu reakcji H

butan-2-on

Y

X -H2O

jest:

70.

a) oktan

b) 2-metyloheptan

Na

HI

W

Z -NaI

c) 2,4-dimetyloheksan

d) 3-metyloheptan

Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów moŜe nastąpić przyłączenie: a) H2O

b) CH3OH

c) NH3

d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków

71.

Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem NaOH dając substancję, która po utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest: a) chlorek etylu

72.

c) chlorek izopropylu

d) propan-1-ol

Określić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów: a) sp

73.

b) chlorek propylu

b) sp2

c) sp3

d) atomy są niezhybrydyzowane

Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(NH3)2OH] wykazują właściwości: a) redukujące

74.

b) utleniające

c) kwasowe

d) zasadowe

Nitrowanie acetanilidu (C6H5-NHCOCH3) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest wynikiem wpływu: a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) c) obu efektów wymienionych w punktach a, b d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)

75.

p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniŜeli anilina. Jest to spowodowane: a) obniŜeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej b) wpływem efektu indukcyjnego (-I) c) wpływem efektu mezomerycznego (-M) d) działaniem obu efektów elektronowych (-I, -M)

76.

Fenol jest mocniejszym kwasem aniŜeli cykloheksanol poniewaŜ: a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie c) występuje silny efekt indukcyjny (-I) grupy hydroksylowej d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną)

77.

Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem tego, Ŝe róŜnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy) posiada nazwę: a) 1-chloro-3-metylobutan

b) 2-chloro-3-metylobutan

c) 2-chloro-2-metylobutan

c) 1-chloro-2-metylobutan

78.

Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C4H8O2 wynosi: a) 4

79.

b) 5

c) 6

d) 7

Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeŜeli produktem reakcji będzie anilina? a) 6

80.

b) 3

c) 2

d) 1/3

Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu propionowego jest: a) płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp2 atomu węgla w grupie funkcyjnej b) niepolarna budowa cząsteczki c) identyczny skład jakościowy d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki

81.

Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest: a) HNO3

82.

84.

c) HClaq.

d) NaNO2 + HClaq.

Anilinę od nitrobenzenu moŜna odróŜnić w reakcji z: a) HNO3

83.

b) H2SO4

b) HClaq.

c) Br2/CCl4

Które z poniŜszych cząsteczek mają moment dipolowy µ = 0: I) CH2F2

II) CO2

a) I i II

b) I i III

III) CF4

IV) CH3OCH3 c) I i IV

__ _

H

O C N _

CH3

a) ujemnie naładowany atom azotu

b) ujemnie naładowany atom węgla

c) ujemnie naładowany atom tlenu

d) dodatnio naładowany atom azotu

Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce: a) benzenu

86.

d) II i III

Przedstawiona struktura posiada: H

85.

d) Ŝadną z reakcji z punktów a, b, c.

b) but-1-enu

c) cis-but-2-enu

d) heptanu

Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(III) jest: a) bromonitrobenzen

b) o-bromonitrobenzen

c) m-bromonitrobenzen

d) dibromobenzen

87.

88.

W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z HBr powstaje: a) I-rzędowy bromek alkilowy

b) III-rzędowy bromek alkilowy

c) II-rzędowy bromek alkilowy

d) dibromek wicynalny

Do aromatycznych zaliczysz związki:

O

OH

HOH2C O HO I

a) wszystkie

89.

II

III

IV

b) I, II i IV

V

c) I, IV i V

d) tylko I

W których z podanych cząsteczek wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyźnie: I) C6H6

II) CH3-CH3,

III) HC≡C-CH=CH2,

IV) CH2=CH2, V) HC≡C-CH3 a) w I, III, i IV b) w III i IV i V

90.

c) w I, II i IV

d) w II i V

Atomy węgla o wszystkich moŜliwych rzędowościach (I, II, III, IV) występują w cząsteczce węglowodoru o nazwie:

91.

92.

a) 4-etylo-3,3-dimetylooktan

b) 2,2-dimetylopropan

c) 2,3,4-trimetyloheptan

d) 1-etylo-3-metylocyklopentan

Jodoetan moŜna otrzymać w wyniku reakcji: a) jodu z etenem

b) jodowodoru z etanolem

c) jodu z etynem

d) jodowodoru z acetylenem

Związek chemiczny o następującym wzorze ma nazwę: a) 3,5-dimetyl-4-bromoheks-3-en-1-yn b) 3-bromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn c) 3-bromo-2,4-dimetyloheksen-6-yn d) 4-bromo-3,5-dimetyloheks-3-en-1-yn

93.

CH3 CH C C Br H3C C HC

CH3

Do reakcji podstawienia elektrofilowego zaliczysz reakcje: I) C3H7Br + H2O → C3H7OH + HBr

II) C2H5Br + NH3 → C2H5NH2 + HBr

III) C4H9Cl + OH- → C4H9OH + Cl-

IV) C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

a) I, II, III, IV

c) I, II

b) I, II, III

d) tylko IV

94.

5-etylo-3-izopropylocykloheks-2-enol to nazwa związku o wzorze: OH

OH

OH

95.

II

II

I

OH IV

Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem HCl substancję o nazwie chlorek tert-butylu: CH3 H3C CH3 OH

H3C

H3C

CH3 Cl

I

96.

CH3

H

II

H3C CH2 HO III

OH CH3 IV

Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają: a) mniej trwale związaną grupę OH b) większą zdolność do odszczepiania jonów H+ c) mniejszą zdolność do utleniania d) mniejszą zdolność do odszczepiania wody i przechodzenia w związek nienasycony.

97.

Związek B przedstawiony na schemacie: A

Al2O3 0

B

Br2

CH3CHBrCH2Br

300 C

a) etylen

98.

b) propan-2-ol

c) propen

d) chlorek propylenu

Za pomocą której z poniŜszych reakcji moŜna wykazać, Ŝe fenol jest słabym kwasem? a) C6H5ONa + H2O + CO2 ⇄ C6H5OH + NaHCO3 b) C6H5OH + H2SO4⇄ C6H4(OH)SO3H + H2O c) C6H5OH + NaOH ⇄C6H5ONa + H2O d) C6H5ONa + HCl ⇄ C6H5OH + NaCl

99.

Ile róŜnych ketonów moŜna otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze sumarycznym C4H9OH: a) jeden

100.

b) dwa

3-metylobutan-2-on to związek:

c) trzy

d) cztery

H3C

O

H3C

CH3

O H3C

CH CH3 CH3

I

101.

H2C

O

O

H3C H2C CH3 III

II

IV

WskaŜ prawidłową nazwę poniŜszego związku:

a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy

OH O

b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy

102.

RozwaŜ następujące związki chemiczne: I) kwas etanowy

II) kwas chloroetanowy

III) fenol

IV) etanol

Charakter kwasowy wyŜej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem: a) II, IV, I, III

103.

b) IV, III, I, II

c) II, I, III, IV

d) III, IV, I, II

Stwierdzono, Ŝe badany związek ma następujące właściwości: -rozpuszcza się w wodzie -reaguje z wodą bromową; -reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy cząsteczkowej badanego związku; -reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu. Która z niŜej wymienionych substancji jest badanym związkiem?

104.

a) CH3CH=CHCHO

b) CH3-CH=CH-COOCH3

c) CH3-CH2-CH2-OH

d) CH3-CH=CH-COOH

Związek organiczny o następującej budowie jest: a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy

H N CH2

b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy

O CH2CH3

c) amidem kwasu propanowego i aniliny d) II-rzędową aminą

105.

W

wyniku

rozerwania

wiązania

CO-H

w

grupie

karboksylowej

a) amidy, estry, chlorki kwasowe

b) sole

c) wyłącznie amidy

d) wyłącznie estry

moŜna

otrzymać:

106.

107.

Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie a) octan metylu

b) kwas propanowy.

c) mrówczan etylu

d) eter dietylowy

Ester

izopropylowy

pewnego

kwasu

karboksylowego

ma

masę

molową

równą

116 g/mol. Podaj wzór estru.

108.

109.

Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie: a) o-bromobenzaldehyd

b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd

c) m-bromobenzaldehyd

d) bromofenylometanol

Metyloamina jest silniejszą zasadą niŜ anilina poniewaŜ: a) metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych b) słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy –NH2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek ujemny atomu azotu c) metyloamina ma budowę bardziej zbliŜoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą d) atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp2, a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3.

110.

Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych substancji: a) H2CO3, C6H5-NH2, NH3, CH3-NH2, (C2H5)2NH b) C6H5-NH2, H2CO3, NH3, (C2H5)2NH, CH3-NH2 c) CH3-NH2, H2CO3, (C2H5)2NH, NH3, C6H5-NH2 d) H2CO3, NH3, C6H5-NH2, CH3-NH2, (C2H5)2NH

111.

112.

Która z podanych substancji moŜe występować w postaci izomerów cis i trans? a) but-1-en

b) 1,2-dichloroeten

c) buta-1,3-dien

d) 1,2-dichloretan

Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego wynosi: a) 1

113.

b) 2

c) 3

d) 4

Która z poniŜszych struktur reprezentuje izomer E?

e) 5

CH2CH3 CH2COOH ClH2CH2C C CH2Cl

H3C C H3C

I

114.

CH2OH H C CH3 CH Cl CH3

CH3 CH3

H H

IV

III

II

Która z poniŜszych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan? F

F

F

F H3C H3CH2C I

115.

CH2NH2 C CH2COOH

H

H3C

H H3CH2C

II

CH3

H CH2CH3

III

IV

Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl2 mogą powstać stereoizomery? a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia b) tak, moŜe powstać jedna para enancjomerów c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów

116.

WskaŜ sprzęŜoną według teorii Brönsteda-Lowry’ego parę kwas – zasada

a) HCl – H2O 117.

b) kwas azotowy(V)

b) propenu

d) H2SO4

c) anilina

d) chloroform

c) cykloheksenu

d) cykloheksanu

Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl4) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z: a) cykloheksenem

121.

c) AlCl3

Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3 w cząsteczce: a) benzenu

120.

b) CH3COOH

Który z podanych związków jest nukleofilem ? a) metan

119.

d) NH3 – NH4+

c) BF3 – NH3

Wśród podanych związków wskaŜ kwas Lewisa: a) HCl

118.

b) HCl – NH3

b) cykloheksanem

c) benzenem

d) toluenem

Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku: a) naftalenu

b) alkoholu benzylowego

c) cyklopentanu

d) fenolu

122.

Wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyŜnie w cząsteczce: a) etanu

123.

b) cyklopropanu

b) etan

c) etyn

a) substytucję

126.

+

128.

Cl2

ClH2C CH2Cl

b) eliminację

c) addycję

d) dysocjację

Atomy węgla o rzędowościach I-IV występują w cząsteczce: a) toluenu

b) 3-etylo-2,2-dimetylopentanu

c) izobutanu

d) 4-etylooktanu

Izomerem cykloheksanu jest: a) cyklopentan b) benzen

127.

d) etan-1,2-diol

Jaki typ reakcji przedstawia poniŜsze równanie: H2C CH2

125.

d) toluenu

Produktem reakcji etenu z nanganianem potasu [manganianem(VII) potasu, KMnO4] jest: a) etanol

124.

c) naftalenu

c) heksan

d) heks-1-en

Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) cykloheksanol

b) 2-metylopropan-1-ol

c) 2-metylopropan-2-ol

d) propan-2-ol

Wsród podanych związków wskaŜ ten, który jest alkoholem i zawiera w swojej strukturze element aromatyczny : a) benzenol

129.

130.

c) alkohol benzylowy

d) alkohol allilowy

O kwasowych właściwościach alkoholi świadczy reakcja opisana równaniem: a) CH3CH2OH

+

OH

CH3CH2O

+

H2O

b) CH3CH2OH

+

HBr

CH3CH2Br

+

H2O

c) CH3CH2OH

+

Li

CH3CH2O

d) CH3CH2OH

+

HCO3

CH3CH2O

Li +

W podanej niŜej grupie związków najmocniejszym kwasem jest: a) metanol

131.

b) cykloheksanol

b) etanol

c) fenol

d) cyklopentanol

Aldehyd nie powstanie w wyniku utleniania: a) alkoholu benzylowego

b) alkoholu izopropylowego

c) alkoholu butylowego

d) alkoholu allilowego

+ CO2

0.5 H2 +

H2O

132.

Negatywny wynik próby Tollensa otrzymamy w przypadku: a) propanalu

133.

b) propanonu

c) benzaldehydu

d) metanalu

Stała dysocjacji etanolu jest rzędu 10-17 a fenolu 10-10. Oznacza to, Ŝe: a) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego b) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ jego cząsteczka jest większa c) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ lepiej rozpuszcza się w wodzie d) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to tym, Ŝe w odróŜnieniu od etanolu jest ciałem stałym.

134.

Pewien związek organiczny łatwo rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu a nie rozpuszcza się w roztworze wodorowęglanu sodu. Związek ten jest:

135.

a) alkoholem

b) fenolem

c) kwasem karboksylowym

d) Ŝadnym z wymienionych połączeń

Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niŜ bromooctowy bo: a) atom bromu jest większy noŜ atom chloru b) kwas chlorooctowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie c) masa molowa kwasu bromooctowego jest większa d) efekt indukcyjny atomu chloru jest silniejszy niŜ atomu bromu

136.

Związek o nazwie benzoesan benzylu jest: a) ketonem

137.

138.

139.

c) amidem

d) eterem

Estrów nie moŜna otrzymać w reakcji: a) kwasów karboksylowych z alkoholami

b) chlorków kwasowych z alkoholami

c) bezwodników kwasowych z alkoholami

d) aldehydów z alkoholami

W wyniku rozerwania wiązania C-OH w grupie karboksylowej nie moŜna otrzymać: a) chlorków kwasowych

b) amidów

c) soli kwasów karboksylowych

d) estrów

Kwas benzoesowy moŜna łatwo otrzymać w wyniku utleniania: a) benzenu

140.

b) estrem

b) toluenu

c) fenolu

d) Ŝadnego z wymienionych związków

Głównym produktem nitrowania kwasu benzoesowego będzie: a) kwas o-nitrobenzoesowy

b) kwas m-nitrobenzoesowy

c) kwas p-nitrobenzoesowy

d) reakcja nie zachodzi

141.

Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niŜ alifatyczne bo: a) są trudniej rozpuszczalne w wodzie b) atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej c) atom azotu ma obniŜoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego d) atom azotu jest bardziej elektroujemny niŜ atom węgla

142.

143.

W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy: a) benzanilid i kwas octowy

b) acetanilid i wodę

c) acetanilid i kwas octowy

d) tylko acetanilid

Wśród podanych związków wskaŜ ten, który nie jest chiralny: a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy) b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy) c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy) d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy)

144.

Który z podanych związków moŜe występować w postaci izomerów E i Z ? a) propen

145.

d) 1,2-dibromobenzen

b) eteru dietylowego

c) kwasu octowego

d) etanolu

Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest: a) -COOH

147.

c) 1,2-dibromoeten

Eter dimetylowy jest izomerem: a) metanolu

146.

b) 1,2-dichloroetan

b) -SH

c) –SO3H

d) –SO2H

Związek organiczny o następującym wzorze jest: O H CH2CH3 C N H CH3

a) ketonem

148.

c) aminą aromatyczną

WskaŜ związek nie będący aminą pierwszorzędową: a) anilina

149.

b) aminą alifatyczną

b) 2-metyloanilina

c) N-metyloanilina

d) 2,4-dimetyloanilina

Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna: a) N,N-dimetyloanilina

b) benzyloamina

c) o-nitrobenzyloamina

d) Ŝaden z wymienionych związków

d) amidem

150.

Która z podanych struktur reprezentuje izomer E ? HOH2C Cl C C HOH2C CH3

H3CH2C CH2CHO C C BrH2CH2C CH2OH

I

151.

Cl

F C C Br CH3

II

H3CH2C CH3 C C H3CH2C CH2CH2CH3

III

IV

Enancjomery róŜnią się między sobą: a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

152.

153.

Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego ? a) N,N-dimetyloanilina

b) trietyloamina

c) cyklopentyloamina

d) Ŝadna z wymienionych

WskaŜ najtrwalszy karbokation: CH3 H C H

CH3 H C CH3

I

154.

II

CH3 H3C C CH3

I

156.

H H C H IV

III

WskaŜ najtrwalszy rodnik: CH3 H C H

155.

CH3 H3C C CH3

CH3 H C CH3

II

III

H H C H IV

Który z poniŜszych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe: OH

OH

OH

OH

NO2

H

Cl

CH3

I

II

III

IV

Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu:

H H

H

H3C

H

H H

H

H

H

II

CH3 H

H3C H IV

III

Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: H

H H3C

H H

H

H

H H H

H

H

H

H H

H

H H

H

H

CH3

H H

H3C

H

H

H

H3C H H H

H H

H

H

I

H

II

H

H H

H H

H H

HH

HH

H

III

IV

Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: H

H

CH3

CH3

H

H3C

H3C

H

II

I

159.

H

CH3

I

158.

H H

H

H

CH3

157.

CH3

H3C CH3

IV

III

Liczba moŜliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi: a) 1

160.

b) 3

c) 4

d) 6

Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy niarze chloru, aŜ do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego HCl wynosi: a) 0.96x1023

161.

b) 1.2x1023

c) 7.2x1023

d) 9.6x1023

Cząsteczka C2H2 jest polarna poniewaŜ: a) składa się z czterech atomów, b) zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i wodoru, c) w jej skład wchodzą atomy dwóch róŜnych pierwiastków naleŜących do róŜnych grup układu okresowego, d) wszystkie atomy leŜą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe.

162.

Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Warunek ten spełniają następujące węglowodory: a) cykloheksan, metan, 2-metylopropan, b) etylen, acetylen, toluen, c) benzen, eten, 2,2-dimetylopropan, d) benzen, propen, propan.

163.

Jaki związek chemiczny uŜyto do syntezy n-heksanu jeŜeli syntezę prowadzono z udziałem metalicznego sodu (metoda Würtza): a) jodek metylu, b) bromek etylu, c) jodek n-propylu, d) chlorek n-heksylu.

164.

Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO3 i H2SO4, a otrzymany związek chlorowano w obecności FeCl3 otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzona w odwrotnej kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C. Produktami A, B i C są:

165.

A

B

C

A

m-chloronitrobenzen

p-chloronitrobenzen

o-chloronitrobenzen

B

o-chloronitrobenzen

m-chloronitrobenzen

p-chloronitrobenzen

C

p-nitrotoluen

o-nitrotoluen

m-chloronitrobenzen

D

m-nitrotoluen

p-chloronitrotoluen

o-chloronitrotoluen

Do aromatycznych zaliczysz związki:

HO

HC CH2

N

N

I

a) wszystkie

II

b) I, II, IV

III

OH

N

N

O

O

IV

c) I, IV, V

H

OH

V

d) tylko I

166.

StęŜony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie uŜywanej do nitrowania benzenu, poniewaŜ: a) powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie powstaje dostateczna ilość jonów NO3-, wchodzących w

reakcję z cząsteczkami

benzenu, b) łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji, c) w reakcji z HNO3 daje jony NO2+, które reagują z cząsteczkami benzenu, d) jako silny elektrolit dostarcza jonów SO42-, które katalizują reakcję. 167.

Charakterystyczną reakcją dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C : H = 4 : 1 a masa cząsteczkowa wynosi 30 jest reakcja: a) podstawienia

168.

b) przyłączenia

d) eliminacji

Która z poniŜszych substancji przyspieszy reakcję benzenu z chlorkiem etylu? a) chlorek cezu

169.

c) kondensacji

b) chlorek glinu

c) trotyl

d) nitrometan

Ile gramów węgliku wapnia naleŜy uŜyć, aby otrzymać 224 dm3 acetylenu (w przeliczeniu na WN), jeśli wydajność reakcji wynosi 90%? a) 64g

170.

b) 640g

c) 704g

d) 711g

Monojodoeten moŜna otrzymać w wyniku reakcji: a) jodu z etanem, b) jodowodoru z etanolem, c) jodu z etylenem, d) jodowodoru z acetylenem.

171.

W poniŜszych przykładach oznaczono literami a, b, c i d długość wiązania węgiel-węgiel: a b

H3C CH3

c

H2C CH2

d HC CH

Która z poniŜszych relacji długości wiązań jest prawidłowa? a) a>b>c>d

172.

b) b>a>c>d

c) b>c>a>d

d) b>c>d>a

Alkohole moŜna bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji: I)

hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych,

II)

addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym,

III)

hydrolizy chlorobenzenu w podwyŜszonej temperaturze,

IV)

utleniania aldehydów.

a) I i II

173.

b) III i IV

c) I i IV

d) II i III

Uczeń opisał następująco właściwości etanolu: I)

bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie,

II)

reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu,

III)

w porównaniu z alkanem o zbliŜonej masie ma zbliŜoną temperaturę wrzenia,

IV)

ulega reakcji dehydratacji,

V)

ulega reakcji dehydrogenacji.

Które zdania są prawdziwe? a) I, II, IV

b) I, II, V

c) I, III, IV, V

d) I, IV, V

e) wszystkie zdania są prawdziwe

174.

Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o nazwie 2-metylopropan-1ol? H

a) H3C C CH2Cl

H

c) H3C C CH3 CH2OH

CH3

b) H3C C CH2 CH3

175.

H

d) H3C C CH2OH CH3

Która z poniŜej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru, znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi? a) dehydratacja, b) utlenianie do aldehydów i ketonów, c) reakcja z chlorowcowodorami, d) reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi.

176.

5-Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze:

CH3 CH(CH3)2

CH

a)

b) OH

C2H5

H3CH2C OH

H3C

177.

OH

H2 H2 C C CH3

c)

CH3

C2H5

d)

CH(CH3)2

C H2

Identyfikując pewną substancję stwierdzono, Ŝe reaguje ona z metalicznym sodem wydzielając wodór, reaguje równieŜ z NaOH, natomiast nie reaguje z Cu(OH)2. Substancją tą jest: a) C2H5OH

178.

b) C2H4(OH)2

c) C6H5OH

d) CH3CHO

e) C3H5(OH)3

Wzór sumaryczny C4H9OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i ile ketonów o wzorze sumarycznym C4H8O moŜna otrzymać w wyniku utleniania tych alkoholi? a) jeden aldehyd i dwa ketony, b) dwa aldehydy i jeden keton, c) dwa aldehydy i dwa ketony, d) trzy aldehydy i jeden keton.

179.

Zmian nie zauwaŜymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach): Cu(OH)2

CaCl2

I

a) IV

180.

etanol

c) II i III

etanol

propanotriol

d) I i IV

Fenol od benzenu moŜna oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków: a) etanolu

181.

b) III

IV

III

II

kwas szczawiowy

Cu(OH)2

CaCl2

b) chlorowodoru

c) amoniaku

d) roztworu wodnego NaOH

Jeśli do formaliny włoŜymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy: a) ma właściwości kwasowe,

b)

jest dobrym rozpuszczalnikiem,

c) ma właściwości utleniające,

182.

d) ma właściwości redukujące.

Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu przechodzi w 2-metylobut-1-en. WskaŜ uproszczony wzór tego aldehydu.

183.

a) CH3CH2C(CH3)2CHO

b) CH3CH(CH3)CH2CHO

c) CH3CH2CH(CH3)CHO

d) CH3C(CH3)2CHO

Hemiacetale powstają w wyniku reakcji: R

a) polimeryzacji aldehydów,

O H C

H

b) reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów,

O R1

c) estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej, d) reakcji przyłączania estrów do kwasów.

184.

Produktem końcowym reakcji H3C C C CH3

HgSO4 H2SO4

+ H2O

jest: H2 H3C C C CH3

H2 H H H H3C C C CH3 H3C C C CH3

O

185.

H3C O

HO OH

OH

a)

H H3C C CH

c)

b)

d)

Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, Ŝe jedna z nich reaguje z NaOH, a obie z metalicznym sodem? a) –OH i =CO

186.

c) –OH i –CHO

d) =CO i –COOH

WskaŜ w poniŜszym szeregu reakcje podstawienia. eten 1

a) 1, 2, 3

187.

b) –OH i –COOH

etanol

2

b) 2, 3

bromoetan

c) 4, 5

3

etanol

4

etanal

5 kwas octowy

d) 2, 3, 4

Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w niarze. W wyniku reakcji otrzymano:

ONa

OH

ONa

a)

b)

c) H H3C C COONa

H H3C C COOH

188.

H H3C C COOH

H H3C C COONa

H H3C C COONa

Na

OH

d)

e)

Jaki kwas powstanie przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumaryczny jak aceton? a) kwas octowy b) kwas propionowy c) kwas masłowy d) kwas glicerynowy

189.

Który z podanych wzorów przedstawia cząsteczkę odmiany mezo kwasu winowego (1,2dihydroksy-1,2-etanodikarboksylowego): COOH H HO

190.

COOH

COOH

COOH

OH

HO

H

HO

H

HO

H

H

H OH

H

H

HO

OH

COOH

COOH

COOH

COOH

a)

b)

c)

d)

W wyniku reakcji chemicznej pomiędzy: I)

propan-1-olem i kwasem mrówkowym

II)

2-metylobut-1-enem i bromowodorem

III)

octanem etylu i wodnym roztworem NaOH

otrzymano produkty: I

II

III

a

mrówczan propylu + woda

2-bromo-2-metylobutan

octan sodu + etanol

b

mrówczan propylu + woda

1-bromo-2-metylobutan

etanolan sodu + kwas octowy

c

propanol + woda

2-bromo-2-metylobutan

brak reakcji

d

trimrówczan gliceryny + woda

bromopentan

etanol + kwas etanowy

e

mrówczan propylu + woda

2-bromo-2-metylobutan

eter dietylowy

191.

0.5 mola benzenu poddano reakcji nitrowania otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność przeprowadzonego procesu wynosiła: a) 100%

b) 60%

c) 50%

d) 25%

e) 75%

192.

W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o identycznych stęŜeniach molowych: I – anilina, II – fenol, III – metyloamina, IV – gliceryna. Jaką wartość pH osiągają powyŜsze roztwory?

najniŜszą

najwyŜszą

a

III

II

b

I

III

c

II

III

d

IV

II

193. CaC2

H2 O

A

trimeryzacja

B + HNO3

H2SO4

C

redukcja

D

HCl

E

W powyŜszym schemacie A, B, C, D, E oznaczają odpowiednio:

194.

A

B

C

D

E

a

eten

cykloheksan

aminocykloheksan

nitrobenzen

m-chloronitrobenzen

b

acetylen

benzen

fenyloamina

nitrobenzen

p-chloronitrobenzen

c

acetylen

benzen

nitrobenzen

anilina

chlorowodorek aniliny

d

eten

cykloheksan

nitrocykloheksan

aminocykloheksan

chloroaminocykloheksan

WskaŜ najbardziej zasadową spośród następujących amin: a) N,N-dimetyloanilina

195.

b) anilina

c) 4-metyloanilina

d) 4-nitroanilina

Związek o wzorze sumarycznym C6H2moŜe tworzyć izomery: a) tylko łańcuchowe, b) łańcuchowo-pierścieniowe i izomery połoŜenia, c) łańcuchowe, izomery połoŜenia i izomer geometryczne, d) wszystkie wymienione powyŜej typy oraz izomery optyczne (enancjomery).

196.

W związku o wzorze sumarycznym C4H9Cl występują izomerie: a) wyłącznie szkieletowa, b) wyłącznie połoŜenia podstawnika, c) izomeria szkieletowa i izomeria połoŜenia podstawnika, d) trzy rodzaje izomerii.

197.

Izomerami są: a) buten i cyklobutan, b) propan i 2-metylopropan, c) aceton i aldehyd octowy, d) o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen.

198.

Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian izomerycznych róŜniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się duŜą szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniŜej par wzorów moŜe odpowiadać temu określeniu: CH3

a) C O CH2OH

CH3

c)

199.

CH2OH CH2

b)

CH2OH

CH3

C O

HC OH

OCH3

CH3

d)

CH3

CH3

C O

C OH

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cistrans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy. a) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy, b) kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy, c) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on, d) 2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy.

200.

Etenol i etanal są w stosunku do siebie : a) izomerami geometrycznymi, b) homologami, c) enancjomerami, d) odmianami tautomerycznymi.

201.

Które z poniŜszych związków wykazują izomerię przestrzenną: I) but-2-yn

202.

II) but-2-en

III) 3-chloropentan

IV) 2-chloropentan

Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi:

CH2OH C O HO

H CHOH CHOH CH2OH

a) 6

203.

b)3

c) 16

d) 8

Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans? a) 2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zaleŜy od rozmieszczenia atomów chloru, b) oba mogą, gdyŜ zawierają wiązania π, c) Ŝaden z nich, d) 2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyŜ zawierają zbyt mało atomów węgla w cząsteczkach.

204.

Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten; e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n-2 A) wszystkie

205.

B) b i c

C) a, c, e

D) a, b, c

W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1 mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en; 5) but-2-en. Następnie do kaŜdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których probówek do

naleŜy

pozostałych,

aby

dodać

2

uzyskać

razy trwałe

większą

objętość

roztworu

zabarwienie

roztwory,

pochodzące

nieprzereagowanego bromu?

A) 1, 2, 4;

206.

B) 2, 3;

C) 1, 4, 5;

D) 4, 5;

W cząsteczce acetylenu znajdują się: A) dwa wiązania π i jedno σ;

B) jedno wiązanie σ i jedno π;

C) jedno wiązanie π i trzy wiązania σ; D) trzy wiązania σ i dwa wiązania π; 207.

Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny:

bromu od

niŜ

niaru

A)

butan

B) butan C)

Cl2/hv Cl2/hv

C2H5OH

D) C2H5OH

208.

PCC PCC

1-chlorobutan 1-chlorobutan etanal etanal

NaOH/H2O NaOH/EtOH

KMnO4 KMnO4

- H2O

1-butanol

- H2O

1-butanol

kwas octowy kwas octowy

1-buten

NH3 NH3

1-buten

+ HBr + HBr

octan amonu

- H2O

∆

1-bromobutan 1-bromobutan acetamid

acetamid

W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest:

A) eten

209.

B) acetylen

C) propen

D) buten

Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy: a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol;

A) a i b;

210.

B) c i d;

C) a i c;

D) wszystkie

Który z poniŜszych szeregów przedstawia aminy ułoŜone według wzrostu ich zasadowości:

A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina; B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina; C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina; D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina;

211.

Który z poniŜszych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułoŜone według malejącej kwasowości:

A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy; B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy; C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy; D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy;

212.

Który z poniŜszych szeregów przedstawia fenole ułoŜone według wzrastającej kwasowości:

A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol; B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol; C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol; D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol;

213.

Który z poniŜszych szeregów przedstawia związki ułoŜone według wzrastającej kwasowości:

A) fenol, kwas octowy, metanol, kwas mrówkowy; B) kwas 2-chloropropanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas propanowy, woda; C) etanol, fenol, kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas chloroctowy, kwas fluorooctowy; D) kwas benzoesowy, kwas octowy, fenol, etanol;

214.

Po całkowitym spaleniu pewnego związku organicznego otrzymano CO2 i H2O. Analizując otrzymane wyniki moŜemy stwierdzić, Ŝe w skład tego związku wchodzi:

A) tylko węgiel i tlen; B) tylko węgiel i wodór; C) na pewno węgiel i wodór;

215.

Pewien

lek

stosowany

D) na pewno węgiel, wodór i tlen;

przy

zwalczaniu

gruźlicy

jest

związkiem

pochodnym

kwasu

o-hydroksybenzoesowego, w którym grupa aminowa jest podstawiona w połoŜeniu para- do grupy karboksylowej. Związek ten ma wzór: COOH

COOH

OH

A)

COOH

COOH

OH

HO

B)

H2N

D)

C) H2N

OH NH2

216.

NH2

Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, stwierdzamy, Ŝe:

A) związki te w jednakowy sposób reagują z wodnymi roztworami NaOH i NaHCO3; B) grupa alkilowa powoduje, Ŝe kwasowość alkoholi jest większa niŜ fenoli; C) wszystkie alkohole są cieczami, natomiast fenole ciałami stałymi; D) tylko fenole reagują z wodnym roztworem NaOH;

217.

Z podanych związków: octan metylu, mrówczan etylu, aldehyd α-hydroksypropionowy, izomerem kwasu propionowego jest /są/:

A) tylko octan metylu;

B) tylko mrówczan etylu;

C) tylko aldehyd α-hydroksypropionowy;

218.

D) wszystkie wymienione związki;

Na dnie źle zamkniętej butelki z napisem „Aldehyd benzoesowy” pojawiły się z czasem kryształy pewnej substancji. Tą substancją jest:

A) polimer aldehydu benzoesowego;

B) kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu;

C) kryształy aldehydu benzoesowego; D) alkohol benzylowy - produkt redukcji aldehydu;

219.

Dane są trzy związki: aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (CH2=CH-CHO). Która z podanych właściwości jest ich wspólną cechą?

A) są związkami aromatycznymi; B) wykazują właściwości zasadowe; C) wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych związków są w stanie hybrydyzacji sp2; D) są w stosunku do siebie izomerami strukturalnymi;

220.

W przedstawionym poniŜej schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają: - H2O

K

M

+ HCl

N

+ Na

+ H2

L

K

L

M

N

A etanol

etylen

etylen chlorek etylu

B etanol

acetylen

etylen chlorek etylu

C kwas octowy

aldehyd octowy etanol chlorek etylu

D hydrat etanalu kwas octowy

221.

Butan

- NaCl

etanol etanolan sodu

Które z poniŜszych zdań jest prawdziwe:

A) wiązanie C–C jest krótsze od wiązania C=C; B) wiązanie C≡C jest dłuŜsze od wiązania C=C; C) kąt pomiędzy wiązaniami C–H w cząsteczce metanu jest większy niŜ w cząsteczce etenu; D) wiązanie C≡C jest krótsze od wiązania C–C i C=C;

222.

Dane są dwa węglowodory X i Y o równej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Węglowodór Y moŜna otrzymać z węglowodoru X przez jego pełne uwodornienie. Obydwa węglowodory są odporne na utlenianie. Obydwa reagują z bromem, w wyniku tej reakcji otrzymuje się monobromopochodną i bromowodór. Węglowodór X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa węglowodoru Y wynosi 84. Przedstawione węglowodory to:

A) X – heksan, Y – benzen;

B) X – benzen, Y – heksan;

C) X – benzen, Y – cykloheksan;

D) X – cykloheksan, Y – benzen;

223.

W reakcji przedstawionej poniŜej związkiem X jest: X + 2KMnO4 + 4H2O

H3C

3

CH3

+ 2KOH + 2MnO2

OH OH

A) n-butan;

224.

B) but-2-en;

C) butanal;

D) butan-2-ol;

W przedstawionych poniŜej reakcjach związkami K, L, M, N są: 2C2H5Cl + 2Na → K + 2NaCl C6H6 + H2SO4 → L + H2O C6H6 + 3H2 → M CH3CH=CH2 + HCl → N K

L

A etan

M

N

kwas benzenosulfonowy naftalen

1-chloropropan

B etylen kwas benzenosulfonowy heksan

225.

2-chloropropan

C butan

kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan

D butan

kwas benzenosulfonowy acetylen

1-chloropropan

W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4, po dodaniu związku wskazanego u góry kolby:

benzen

cykloheksen

cykloheksan

octan etylu

aceton

etanal

propyn

1

2

3

4

5

6

7

8

KMnO4

KMnO4

KMnO4

KMnO4

KMnO4

KMnO4

KMnO4

A) 1, 3, 4, 5;

226.

B) 2, 4, 6, 8;

KMnO4

C) 3, 4, 7, 8;

benzaldehyd

D) 2, 6, 7, 8;

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: CH3

K

CH3

L

COOH

M

Br

K

L

CONH2

N

Br

M

Br

N

A CH4

HBr

KMnO4 NH3

B CH3Cl/hν

Br2/ hν

H2O

NH4OH

C CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 KMnO4 1)SOCl2; 2)NH3

D CH3Cl/AlCl3 HBr 227.

KMnO4 NH3

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: COOH

CH3

K

L

COOH

COOH

M

N Br

O2N

K

L

M

NO2

N

A CH4

H2O

N2O5

HBr

B CH3Cl/hν

NaOH

HNO3/H2SO4 Br2/ hν

C CH3Cl/AlCl3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/ hν D CH3Cl/AlCl3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3 228.

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie:

NO2

K

NH2

L

O

O

HN C CH3

HN C CH3

M

N

NO2

K

L

A NO2

H2O

M

N

aldehyd octowy

NO2

B HNO3/H2SO4 NaOH bezwodnik octowy HNO3/H2SO4

229.

C NaNO2/HCl

[H]

bezwodnik octowy NaNO2/HCl

D HNO3/H2SO4

[H]

bezwodnik octowy HNO3/H2SO4

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie:

propan-1-ol

K

1-bromopropan

K

L

prop-1-en

L

A NaBr Al2O3 B HBr

M

2-bromopropan

M

N

NaBr H2O

KOH/EtOH HBr

KOH/H2O

N

propan-2-ol

O H2/Pt KMnO4

O

aceton

C Br2

KOH/H2O

Br2

KOH/H2O

NaOH

D HBr

KOH/H2O

Br2

KOH/EtOH KMnO4