Aminas 564d28

AMINAS Barrios, D; Pimienta, L. [email protected] Magister Fernando Fontalvo Universidad del Magdalena, Facultad de Ingenieria, Programa de Ingenieria Pesquera, Quimica Organica. Santa Marta, Colombia. RESUMEN En el laboratorio de Quimica Organica de la Universidad del Magdalena se realizo un proceso experimental que consistió en la identificación de propiedades físicas y químicas de las aminas, para este procedimiento se llevo a cabo 4 pruebas. La primera prueba fue para la identificación de propiedades físicas, en ella se observo coloración, olor y consistencia de las muestras; La segunda prueba fue solubilidad, en ella se observo si las muestras en eran solubles o insolubles en H2O, HCL y NaOH; la tercera prueba fue para la medición del pH, en ella se establecieron diferencias entre los valores; la cuarta prueba consistió en verificar la solubilidad de una muestra con agua y luego identificar si el olor desaparece. Palabras Claves: aminas, solubilidad, acido clorhídrico, pH. ABSTRACT In the Organic Chemistry Laboratory of the University of Magdalena was performed an experimental process that involved the identification of physical and chemical properties of amines, for this procedure was carried out four tests. The first test was to identify physical properties, it was observed color, smell and consistency of samples, the second test was solubility, it was observed if the samples were soluble or insoluble in H2O, HCl and NaOH, the third test was to measure the pH, it settled differences between the values, the fourth test was to the solubility of a sample with water and then identify if the smell disappears. Keywords: amines, solubility, hydrochloric acid, pH.

INTRODUCCION Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados). Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias. Propiedades físicas: La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas. Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono. Las aminas aromaticas son líquidas, incolora y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C. Es soluble en solventes orgánicos. Propiedades químicas: Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas. Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales. OBJETIVOS 

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Observar los comportamientos de aminas: primarias, secundarias y terciarias con agua, soluciones acidas y alcalinas. Identificar las propiedades físicas básicas como el olor, color, consistencia y solubilidad. Establecer diferencias entre pH de las aminas.

MATERIALES Y METODOS          

Tubos de ensayo Gradilla Cinta de pH Agua Anilina HCL NaOH amoniaco Trimetilamina Difenilamina

Para el primer procedimiento se seleccionaron tres muestras de aminas distintas en diferentes tubos e ensayo y se observo e identifico propiedades físicas como el olor, color y consistencia. En la segunda prueba se tomo tres tubos de ensayo y se le agrego 5mil de acido clorhídrico, luego a cada tubo se le adiciono 2 o 3 gotas de anilina, trimetilamina y difenilamina. Se repitio el proceso en agua y en hidróxido de sodio. Para la tercera prueba se tomo 1ml de cada muestra de amina y de amida y se midio el pH. En la cuarta prueba se tomo un tubo de ensayo y se le agrego 2ml de amoniaco y en otro 2 ml de trimetilamina. Al tubo con trimetilamina se le añadió 2 ml de agua y se observo si hubo solubilidad. Después a cada tubo de ensayo se adiciono gota a gota acido clorhídrico y se fue agitando hasta que los olores desaparecieron.

Tabla1: De cada uno de los reactivos obtuvimos 1ml de Prietinamina, 1ml de anilina y 1gr de Defenilamina, y procedimos a determinar de cada uno las propiedades físicas por medio de la observación.

RESULTADOS

Muestras

PROPIEDADES FÍSICAS Reactivos

Observaciones Color Olor

Amarille Prietinami nta na (Como Orina) Anilina Vino tinto Difenilami Gris na

desagrada ble Agrio, no muy fuerte Olor desagrada ble pero no fuerte

Consisten cia liquida

Liquida Solida, con parecido a las rocas.

SOLUBILIDAD Aminas

Solubilidad H2O HCl NaOH Tirmetlam Solubl Solubl insolu ina e e ble Anilina Solubl Insolu Solubl e ble e Difenilami Insolu Insolu Insolu na ble ble ble Tabla2: Estos fueron los resultados obtenidos al observar la solubilidad con agua, Ácido clorhídrico e hidróxido de sodio; para cada una de las aminas presentadas en la anterior tabla. ENSAYO DE PH Medición del pH pH Anilina 4 Aminas Trimetlamina 9 Difentlamina 6 Amidas Acetanilida 8 Acetamida 6 Tabla3: Resultados obtenidos luego de adicionar la cinta y mirar los colores con el arcoíris de pH. B. Hay solubilidad? No hay solubilidad, en la mezcla de Trimetilamina con agua. 

Se le adiciono Trimetilamina

al

H2O

+

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30 gotas de HCL y desapareció el olor. Al amoniaco se le agregaron 20 gotas de HCL y desapareció el olor.

DISCUSIÓN El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida, sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

1. Explica la solubilidad de las aminas en agua y en disolventes orgánicos Las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la formación de enlaces de hidrógeno. Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, , por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. 2. ¿En qué consiste el comportamiento químico de las aminas? Las aminas se comportan como bases. Cuando una aminas se disuelve en agua, acepta un proton formando un ion alquil- amonio. 3. Cual sustancia es más básica entre la dietilamina y la trimetilamina La dietilamina con formula CH3-NHCH3 es mas básica puesto que es una amina secundaria y la trimetilamina una terciaria con formula: CH3 | N-CH3 | CH3

4. Explicar por qué la trimetilamina tiene un punto de ebullición más bajo que la dietilamina La trimetilamina tiene un punto de ebullición de 3 mientras que el de la dietilamina es de 37, esto se debe a que forman puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes, por esta razón, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles, es decir son inversamente proporcional. 5. Escribir las reacciones de hidrólisis de aminas, amidas y nitrilos

Hidrólisis ácida de amidas

Hidrólisis ácida de aminas

Hidrólisis ácida de nitrilos

6. Explica diferencias químicas entre Aminas, amidas y nitrilos El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -

NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, mientras que el grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos. CUESTIONARIO 1. (a) Cuando la gota de trimetilamina toca el agua del papel tornasol húmedo,¿Cuálión (del agua ionizada) tiende a unirse con sus moléculas? (b) ¿Cuál ión de la ionización del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papel(c) ¿En qué se parece este comportamiento al de las moléculas de amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido. Cuando la gota de trimetilamina toca el agua del papel tornasol húmedo el ion nitrato tiende a unirse con sus moléculas; el agua pura es un electrolito débil que se disocia en muy baja proporción en sus iones hidronio o hidrógeno H3O+, se ionizan debido a las

fuerzas de atracción por puentes de hidrógeno que se establecen entre ellas.

2. En el experimento con HCl y NaOH ¿Cuáles reacciones convirtieron el amoniaco y la trimetilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trimetilamina, en sustancia hidrosoluble? En el experimento con HCl y NaOH la mayoría de las sustancias eran insolubles, al amoniaco y a la trimetilamina se le quito el olor agregándole ácido clorhídrico gota a gota y asi convirtiendo a esta última en una sustancia con afinidad por el agua y, en consecuencia disolviendose en ella, es decir, una sustancia hidrosoluble. 3. Escribe las ecuaciones iónicas indicando la formación de sustancias, que expliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidróxido de sodio. 2 H+ 2Cl-(lq) + 2Na + 2OH- -------> (2Na+) + (2Cl-) + (H3O+) + (OH-) HCl + NaOH------->NaCl + H2O 4. ¿Cuál de los iones, RCOO- o RNH3+, puede elevar el pH de una soluciónacuosa? ¿Cuál puede bajar el pH? Las aminas derivan del amoníaco y éste es básico en solución acuosa. La razón

de esto es el par de electrones que tiene el N disponible. En agua, estos electrones "captan" protones por lo que la resultante es su mencionada basicidad, son menos básicas que el amoníaco debido a que dejan menos disponibles estos electrones. - Las aminas primarias del tipo R-NH2 son las más basicas siempre dependiendo de la longitud de la cadena carbonada de R. - Las aminas secundarias del tipo RNH-Q prácticamente no son basicas debido a que R y Q influyen para no dejar disponibles los electrones libres del N. - Las aminas Terciarias son en algunas circunstancias ácidas debido a que dejan libre el único H unido al N siempre y cuando el par de electrones que le sobra al N pueda ser conjugado por resonancia en el resto de la molécula. CONCLUSIONES 

Las reacciones que realizan las aminas son muy semejantes a las que realiza el amoniaco, esto se debe a que el nitrógeno también posee un par de electrones no compartidos.

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Las aminas en general son muy toxicas.

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Las aminas alifáticas menores tienen olores desagradables

característicos, que recuerdan al amoniaco y al pescado poco fresco. WEBGRAFIA 

http://www.quimicayalgomas.com/q uimica-organica/aminas

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Química Orgánica - 5ta Edición - John McMurry-Capítulo 24: Aminas. QUÍMICA ORGÁNICA, Vollhardt http://www.salonhogar.net/quim ica/nomenclatura_quimica/Propie daes_aminas.htm

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Foto3: Solubilidad en agua

ANEXOS Foto4: solubilidad en NaOH

Foto1: Agua más trimetamina y HCL Foto: solubilidad en HCL

Foto2: Aminas